ethyl 3-(benzylamino)-2, 2-dimethyl-3-phenylpropanoate | 39629-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzylamino)-2, 2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 3-benzylamino-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；3-Benzylamino-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-(benzylamino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 39629-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: HUFMYSXDRCAVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)-2, 2-dimethyl-3-phenylpropanoate 、 异丁酸酐 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Klever; Kober, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 374, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 、 ethyl lithioisobutyrate 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到ethyl 3-(benzylamino)-2, 2-dimethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化仲酰胺的还原性烷基化反应

  摘要：

  本文报道的是仲酰胺的第一个直接的，金属催化的还原性官能化反应，以生成官能化的胺和杂环。相对于合适的亲核试剂，该方法具有广泛的适用范围，既涵盖硬C亲核试剂，也包括软C亲核试剂和P亲核试剂。该反应表现出良好的化学选择性，并能耐受几个敏感的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201806747

文献信息

• A convenient imino aldol reaction in ethyl alcohol catalyzed by a cation-exchange resin
  作者：Makoto Shimizu、Susumu Itohara、Emi Hase

  DOI：10.1039/b106662e

  日期：2001.11.7

  Imino aldol reaction of ketene silyl acetals with imines proceeds smoothly to give beta-amino esters in good yields under the influence of a cation-exchange resin in ethanol, and the work-up of the reaction consists only of a simple filtration followed by concentration of the crude mixture and purification.

  在乙醇中阳离子交换树脂的影响下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与亚胺的亚氨基羟醛反应平稳进行，以高收率得到β-氨基酯，反应的后处理仅包括简单的过滤，然后浓缩粗混合物和纯化。
• Highly Diastereoselective Addition Reaction of Ketene Silyl Acetals to Imines Catalyzed by Samarium(III) Iodide
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1999.591

  日期：1999.7

  In the presence of a catalytic amount of a samarium(III) iodide, the addition reaction of ketene silyl acetal to imine afforded the corresponding β-aminoester with high anti-selectivity. The reaction of chiral imine under the same conditions gave β-aminoester with high diastereoselectivity.

  在催化量的碘化钐（III）存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛与亚胺的加成反应得到具有高抗选择性的相应β-氨基酯。手性亚胺在相同条件下反应得到具有高非对映选择性的β-氨基酯。