(1S,3S)-3-((S)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 119987-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3S)-3-((S)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 119987-15-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: ABYYUWLRFSEHFE-NPTNVHDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-((S)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3S)-3-[(4S,5S)-5-((Z)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 (1S,3S)-3-[(4S,5S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从天然酒石酸立体选择性合成甲基（1R）和（1R）-半甲醛醛：在合成s-生物Allethrin和溴氰菊酯杀虫剂中的应用§

  摘要：

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80130-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis<3-methoxycarbonyl-1(Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 生成 (1S,3S)-3-((S)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从天然酒石酸立体选择性合成甲基（1R）和（1R）-半甲醛醛：在合成s-生物Allethrin和溴氰菊酯杀虫剂中的应用§

  摘要：

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80130-7