3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxy>carbonic acid ester | 150995-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxy>carbonic acid ester
• 英文别名: phenytoin-bis-hydroxyisobutyrate；Propanoic acid, 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-, (2,5-dioxo-4,4-diphenyl-1-imidazolinyl)methyl ester；(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)methyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoate
• CAS: 150995-01-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: WTFDBEWCLSDGPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷酰氯 、 3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxy>carbonic acid ester 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到3-Undecanoyloxy-2-undecanoyloxymethyl-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxy>propionic acid ester
  参考文献：
  名称：

  苯妥英-脂质偶联物作为苯妥英的潜在前药

  摘要：

  苯妥英-1-甘油三酯和苯妥英-2-甘油三酯作为苯妥英的潜在前药通过琥珀酸与3-羟甲基苯妥英分别与甘油二酯的1和2位共价结合而合成。制备了相应的 1- 和 2- 甘油单酯。此外，用 3-羟基-2-羟甲基丙酸替代甘油可提供允许 3-羟甲基苯妥英直接偶联的脂质。脂质缀合物被证明是体外胰脂肪酶的底物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260810
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1,3-dioxane-5-yl-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxy>carbonic acid ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxy>carbonic acid ester
  参考文献：
  名称：

  苯妥英-脂质偶联物作为苯妥英的潜在前药

  摘要：

  苯妥英-1-甘油三酯和苯妥英-2-甘油三酯作为苯妥英的潜在前药通过琥珀酸与3-羟甲基苯妥英分别与甘油二酯的1和2位共价结合而合成。制备了相应的 1- 和 2- 甘油单酯。此外，用 3-羟基-2-羟甲基丙酸替代甘油可提供允许 3-羟甲基苯妥英直接偶联的脂质。脂质缀合物被证明是体外胰脂肪酶的底物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260810

文献信息

• Phenytoin-Lipid Conjugates as Potential Prodrugs of Phenytoin
  作者：Gerhard K. E. Scriba

  DOI：10.1002/ardp.19933260810

  日期：——

  Phenytoin‐1‐triglycerides and phenytoin‐2‐triglycerides were synthesized as potential prodrugs of phenytoin by covalent binding of 3‐hydroxymethylphenytoin by succinic acid to the positions 1 and 2 of diglycerides, respectively. The corresponding 1‐ and 2‐monoglycerides were prepared. In addition, replacement of glycerol by 3‐hydroxy‐2‐hydroxymethylpropionic acid furnished lipids that allowed direct

  苯妥英-1-甘油三酯和苯妥英-2-甘油三酯作为苯妥英的潜在前药通过琥珀酸与3-羟甲基苯妥英分别与甘油二酯的1和2位共价结合而合成。制备了相应的 1- 和 2- 甘油单酯。此外，用 3-羟基-2-羟甲基丙酸替代甘油可提供允许 3-羟甲基苯妥英直接偶联的脂质。脂质缀合物被证明是体外胰脂肪酶的底物。