6-(acetyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.0.0^3,5]non-8-en-2-yl acetate | 865088-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6-(acetyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.0.0^3,5]non-8-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2R,3R,5S,6S,7R)-6-acetyloxy-4-oxatricyclo[5.2.0.03,5]non-8-en-2-yl] acetate
• CAS: 865088-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: XSDPHQFFLZVTPH-WAODVVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.0.0^3,5]non-8-en-2-yl acetate 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bis-homo-conduritol-F
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的立体定向合成：双同高糖醇A，-D和-F。

  摘要：

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.021
• 作为产物：
  描述：

  trans-7,8-dibromobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene 在 吡啶 、 碘 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6-(acetyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.0.0^3,5]non-8-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的立体定向合成：双同高糖醇A，-D和-F。

  摘要：

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.021

文献信息

• Synthesis of new conduritol analogues derived from bicyclooctatriene: Bis-homo-conduritol-D and bis-homoconduritol-F
  作者：Yunus Kara、Metin Balcı、Susan A. Bourne、William H. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76904-8

  日期：1994.5

  The first synthesis of conduritol analogues 2 and 3 is reported. The key compound 7 reacted with KMnO4 and m-chloroperbenzoic acid in a stereospecific manner to give syn-addition products 9 and 10, respectively. Zinc-dust elimination of 10 followed by epoxide opening resulted in the formation of 3b. The free tetrol 3 was obtained by ammonolysis. The other tetrol isomer 2 was obtained by similar synthetic steps.