4-乙氧基-5-氯-2-硝基-苯胺 | 171111-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-5-氯-2-硝基-苯胺
• 英文名称: 4-ethoxy-5-chloro-2-nitro-aniline
• 英文别名: 5-Chlor-2-nitro-p-phenetidin；4-Aethoxy-5-chlor-2-nitro-anilin；5-Chloro-4-ethoxy-2-nitroaniline
• CAS: 171111-66-3
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃
• 分子量: 216.624
• InChiKey: QWLMTUQDOOAJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5 °C
• 沸点：
  377.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-5-氯-2-硝基-苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 1-氯-2-乙氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  van Erp, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 127, p. 20,22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-(4-乙氧基-3-氯-苯胺) 在 硫酸 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 4-乙氧基-5-氯-2-硝基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  van Erp, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 127, p. 20,22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and Optimization of Orally Bioavailable Phthalazone and Cinnolone Carboxylic Acid Derivatives as S1P2 Antagonists against Fibrotic Diseases
  作者：Oscar Mammoliti、Koen Jansen、Sandy El Bkassiny、Adeline Palisse、Nicolas Triballeau、Denis Bucher、Brigitte Allart、Alex Jaunet、Giovanni Tricarico、Maxim De Wachter、Christel Menet、Javier Blanc、Vatroslav Letfus、Renata Rupčić、Mario Šmehil、Tanja Poljak、Beatrice Coornaert、Kathleen Sonck、Inge Duys、Ludovic Waeckel、Lola Lecru、Florence Marsais、Catherine Jagerschmidt、Marielle Auberval、Philippe Pujuguet、Line Oste、Monica Borgonovi、Emanuelle Wakselman、Thierry Christophe、Nicolas Houvenaghel、Mia Jans、Bertrand Heckmann、Laurent Sanière、Reginald Brys

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01066

  日期：2021.10.14

  effective agents against fibrotic diseases. Our compound collection was mined for molecules possessing substructure features associated with S1P2 activity. The weakly potent indole hit 6 evolved into a potent phthalazone series, bearing a carboxylic acid, with the aid of a homology model. Suboptimal pharmacokinetics of a benzimidazole subseries were improved by modifications targeting potential interactions

  特发性肺纤维化 (IPF) 是一种慢性进行性肺部疾病。目前的治疗只能减缓疾病进展，使新的治疗策略引人注目。越来越多的证据表明，S1P2 拮抗剂可能是对抗纤维化疾病的有效药物。我们的化合物集合被挖掘为具有与 S1P2 活性相关的亚结构特征的分子。弱效吲哚命中6在同源模型的帮助下，演变成一个有效的酞酮系列，带有一个羧酸。基于扩展清除分类系统 (ECCS) 的概念，通过针对与转运蛋白的潜在相互作用的修饰，改善了苯并咪唑子系列的次优药代动力学。作为化学赋能策略的一部分，脚手架跳跃允许快速探索与羧酸相邻的位置。化合物38具有良好的药代动力学和体外效力，在治疗环境中的三种不同的纤维化疾病体内小鼠模型中以 10 mg/kg BID 有效。
• Synthesis and antibacterial activity of new derivatives of 1,4-di-N-oxides of quinoxaline
  作者：R. G. Glushkov、T. I. Vozyakova、E. V. Adamskaya、S. A. Aleinikova、T. P. Radkevich、L. D. Shepilova、E. N. Padeiskaya、T. A. Gus'kova

  DOI：10.1007/bf02218945

  日期：1994.1

  found in the structure of antibacterial drugs of the quinolone carboxylic acid series [4]. We obtained compounds (V) (analogs of the drug quinoxidine) from benzofuroxanes (II). The starting compounds I]a-c were synthesized by oxidation of 4,5-substituted nitroanilines (h-c) by sodium hypochlorite in a water-alcohol base medium. When the synthesis of benzofuroxane IIg was attempted under these conditions

  在喹喔啉的 1,4-二-N-氧化物的系列衍生物中，已知具有高抗菌活性的化合物：药物喹喔啉和二氧嘧啶，以及在 6 位含有氟和氯原子的类似物 [1-3] . 为了寻找具有广谱抗菌作用的新药，合成和研究在 6 位和 7 位含有氯或氟原子的化合物的生物活性是很有意义的。在我们看来，特别感兴趣的是合成在 6 位具有氯或氟原子且在 7 位具有取代氨基的化合物，因为在喹诺酮羧酸系列抗菌药物的结构中发现了类似的部分。 4]。我们从苯并呋喃 (II) 中获得了化合物 (V)（药物奎诺定的类似物）。起始化合物 I]ac 是通过在水-醇碱介质中用次氯酸钠氧化 4,5-取代硝基苯胺 (hc) 来合成的。当在这些条件下尝试合成苯并呋喃 IIg 时，氟被乙氧基取代，我们分离出 5-乙氧基-6-氯苯并呋喃 [If. 因此，为了合成苯并呋喃烷，我们使用了叠氮化物的热解方法。在氨或胺的存在下，苯并呋喃 lia-f 与甲乙酮
• Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden bzw. -heteroarylamiden desaktivierter Aromaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0280156A2

  公开（公告）日：1988-08-31

  Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden bzw. -heteroarylamiden desaktivierter Aromaten bzw. Heteroaromaten, indem man 1 Mol eines Amins der Formel in welcher X und Y je CH bedeuten oder eines der beiden Ringglieder X und Y ein Stickstoffatom darstellt, R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, β-Hydroxyethyl-, Benzyl- oder ggfs. substituierte Phenylgruppe und A einen annellierten Benzolring bedeuten, wobei der isocyclische bzw. heterocyclische Sechsring durch 1 oder 2 weitere Substituenten substituiert ist und der Benzolring A durch 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, mit 1 bis 1,2 Mol Diketen bei Temperaturen von 20 bis 100°C in Eisessig in Gegenwart von 1 bis 20 Molprozent eines basischen Katalysators, wie tertiäres Amin, Fluorid, Acetat, Trifluormethansulfonat, Trifluoracetat, Benzoat, o-, m-, p-AlkylC₁-C₄ benzoat, o-, m-, p-AlkoxyC₁-C₄ benzoat oder o-, m-, p-Di(alkylC₁-C₄ amino)-benzoat, bezogen auf das Amin, umsetzt, wobei der Substituent -H in die Gruppe --CO-CH₂-CO-CH₃ überführt wird.

  分别通过使 1 摩尔式胺反应制备失活芳香族或杂芳香族的乙酰乙酰芳酰胺或-杂芳酰胺的方法 其中 X 和 Y 分别代表 CH 或两个环成员 X 和 Y 中的一个代表氮原子，R 代表氢原子或卤素原子、烷基、β-羟乙基、苄基或任选取代的苯基，A 代表融合苯环、异环或杂环的六元环。用 1 至 1.2 摩尔二乙烯，在 20 至 100°C 的冰醋酸中，在 1 至 20 摩尔%的碱性催化剂存在下，在 20 至 100°C 的温度下进行反应、例如叔胺、氟化物、乙酸盐、三氟甲磺酸盐、三氟乙酸盐、苯甲酸盐、邻、间、对烷基 C₁-C₄ 苯甲酸盐、邻、间、对烷氧基 C₁-C₄ 苯甲酸盐或邻、间、对二(烷基 C₁-C₄ 氨基)-苯甲酸盐，基于以下条件 其中取代基 -H 属于以下基团 --CO-CH₂-CO-CH₃转换。
• van Erp, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 127, p. 20,22
  作者：van Erp

  DOI：——

  日期：——