(S,E)-2-cyclohexyl-4-phenylbut-3-en-1-ol | 1380239-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-2-cyclohexyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1380239-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: JENMRXFLWVHMST-PCUGXKRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-cyclohexyl-1-phenyl-1,2-propadiene 在 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 二异丁基氢化铝 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S,E)-2-cyclohexyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  轴向手性通过镍催化的手性异戊烯的氢氰化转移†

  摘要：

  丙二烯的轴向手性的转移已开始被用作产生中心手性的有力方法，特别是通过使用过渡金属催化。在这种通信中，手性丙二烯的轴向手性的转印通过镍催化氢氰化通过两个区域选择性和面选择性hydronickelation以及区域选择性还原消除来实现。将该方案应用于12种底物，并得到具有高达97％ee的手性腈。还介绍了使用手性烯丙炔的氢氰化环化的进一步应用，以及对消旋作用的相应机理的讨论。

  DOI：

  10.1039/c7ob00047b

文献信息

• Enantioselective α-Vinylation of Aldehydes via the Synergistic Combination of Copper and Amine Catalysis
  作者：Eduardas Skucas、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja303116v

  日期：2012.6.6

  The enantioselective alpha-vinylation of aldehydes using vinyl iodonium triflate salts has been accomplished via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. These mild catalytic conditions provide a direct route for the enantioselective construction of enolizable alpha-formyl vinylic stereocenters without racemization or olefin transposition. These high-value coupling adducts are readily converted into a variety of useful olefin synthons.