benzyl (2S,4S,5R)-2-[(3S)-1-methoxy-1-oxohex-5-en-3-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 105140-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S,5R)-2-[(3S)-1-methoxy-1-oxohex-5-en-3-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 105140-31-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: UVFCPMMGSIRRDF-OPEMAFOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-2-[(3S)-1-methoxy-1-oxohex-5-en-3-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到benzyl (2S,4S,5R)-2-[(3S)-1-methoxy-1-oxohexan-3-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a002
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-((S)-2-Methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl (2S,4S,5R)-2-[(3S)-1-methoxy-1-oxohex-5-en-3-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a002

文献信息

• Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition. Enantioselective synthesis of 3-alkylsuccinaldehydic acid methyl esters
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo00375a064

  日期：1986.12
• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• BERNARDI, ANNA;CARDANI, SILVIA;PILATI, TULLIO;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1600-1607
  作者：BERNARDI, ANNA、CARDANI, SILVIA、PILATI, TULLIO、POLI, GIOVANNI、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——