ethyl 2-methylenehexyl carbonate | 1639790-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methylenehexyl carbonate
• 英文别名: Ethyl 2-methylidenehexyl carbonate
• CAS: 1639790-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: IANVWRXZKSXSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propan-2-one 、 ethyl 2-methylenehexyl carbonate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-methylene-nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代的烯酮与碳酸烯丙酯的钯催化氧化Heck型烯丙基化

  摘要：

  β，β-二取代的烯酮（即α-氧杂环丁烯二硫缩醛）的钯催化氧化Heck型烯丙基化反应可通过碳酸烯丙酯有效地实现，从而为高官能化二烯的制备提供了一条简洁的途径。本合成方法利用了衬底激活策略，能活化 β的H键，β二取代烯酮通过引入的1,2-二硫戊环的功能，使烯酮基板高度极化，并由此提高其反应性，这表明对于罕见例子过渡金属催化的Heck型烯丙基化过程中的ß，ß-二取代的烯酮的烯丙基取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400076
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基-2-丙烯-1-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-methylenehexyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代的烯酮与碳酸烯丙酯的钯催化氧化Heck型烯丙基化

  摘要：

  β，β-二取代的烯酮（即α-氧杂环丁烯二硫缩醛）的钯催化氧化Heck型烯丙基化反应可通过碳酸烯丙酯有效地实现，从而为高官能化二烯的制备提供了一条简洁的途径。本合成方法利用了衬底激活策略，能活化 β的H键，β二取代烯酮通过引入的1,2-二硫戊环的功能，使烯酮基板高度极化，并由此提高其反应性，这表明对于罕见例子过渡金属催化的Heck型烯丙基化过程中的ß，ß-二取代的烯酮的烯丙基取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400076