2-(2-nitrophenoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 35892-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 35892-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₁₃
• 分子量: 513.455
• InChiKey: OWNKZOSTKQILGQ-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  176.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(2-nitrophenoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate forN-acetylglucosaminyltransferase V

  摘要：

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3063