(S)-7-methoxy-3,7-dimethyloctyl acetate | 192724-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7-methoxy-3,7-dimethyloctyl acetate
• CAS: 192724-28-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: OGWKSQWIKMTQSN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-methoxy-3,7-dimethyloctyl acetate 在 氢氧化钾 、 4-hydroxy-TEMPO benzoate 、 碳酸氢钠 、 四正辛基溴化铵 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-trans-4-cis-S-methoprene
  参考文献：
  名称：

  Gamalevich; Zhdankina; Kryshtal', Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 467 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-3,7-二甲基辛烷-1-醇 在 乙酸乙烯酯 、 yeast lipase from Candida cylindracea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到R-(-)-7-methoxy-3,7-dimethyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些结构不同的外消旋醇在无水非质子介质中酶促酰化的对映选择性

  摘要：

  (R,S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (1) 和 (R,S)-7-甲氧基-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (2) 与醋酸乙烯酯的部分酰化反应来自Candida cylindracea 的脂肪酶以良好的产量提供相应的 S 构型醋酸盐，对映体过量 (ee) 为 92-98%。在类似条件下，外消旋α-环香叶醇(3)、drim-7-en-11-ol、4-(3-羟基-2-甲基丙基)苯甲酸甲酯及其η6-铬(三羰基)络合物(6)被酰化具有相当差的（对于后两者，相反）对映选择性，而 (R,S)-2,4:3,5-di-O-benzylidenexylitol 不受影响。外消旋异冰片 (8) 和 2-硝基-1-苯基乙醇也几乎或完全未转化。在猪胰脂肪酶 (PPL) 存在下，用 Ac2O 对醇 3 和 8 进行对映选择性酰化的尝试证明同样不成功。相比之下，PPL 催化的醇 6 与乙酸乙烯酯以 17% 的转化率酰化得到左旋乙酸酯

  DOI：

  10.1007/bf02495369