2-[2-(7-Methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione | 192182-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(7-Methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 192182-62-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: SBRODXLRRKZMMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(7-Methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-(2-bromo-7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-溴色胺与芳基硼酸的交叉偶联合成2-芳基色胺

  摘要：

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00797-1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基色胺 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-[2-(7-Methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-溴色胺与芳基硼酸的交叉偶联合成2-芳基色胺

  摘要：

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00797-1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines <i>via</i> Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Qin Yin、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol400995c

  日期：2013.6.7

  Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of hydroxylactams has been realized to provide enantioenriched tetrahydro-β-carbolines in dioxane at room temperature (up to 94% yield, 90% ee).

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected 3-Substituted Indoles
  作者：Kun Wang、Yan-Jiang Yu、Xiao-Qing Wang、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00702

  日期：2022.8.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected 3-substituted indoles was developed, providing a series of 3-substituted indolines in excellent yields with ≤94.4:5.6 er. The large sterically hindered bisphosphine ligand played a crucial role in the enantioselective control. In addition, the gram-scale hydrogenation experiment and product derivatizations were performed successfully.

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。