N-(prop-2-yn-1-yl)-N-tosylmethacrylamide | 1242029-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-N-tosylmethacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-ynylprop-2-enamide
• CAS: 1242029-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: KELNERQZSWFMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-N-tosylmethacrylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-2-(4-methyl-5-oxo-1-tosyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidin-3-ylidene)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Three-Component Cyanotrifluoromethylation/Azidotrifluoromethylation and Carbocyclization of 1,6-Enynes

  摘要：

  A novel three-component strategy for the cyanotrifluoromethylation/azidotrifluoromethylation and carbocyclization of 1,6-enynes is developed. The reaction proceeds smoothly under a moderate temperature by using a copper catalyst, which provides a rapid and concise access to addition-carbocyclization products. Furthermore, the products obtained can be useful building blocks in discoveries of lead compounds and other biologically active CF3-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol501574f
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)-N-tosylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域和化学选择性N-1酰化：钯催化多米诺环化成Afford 1,2-融合三环吲哚支架

  摘要：

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201406617

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Cyclization of Enynes: Highly Regioselective Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Pin Gao、Xiao-Biao Yan、Tao Tao、Fan Yang、Ting He、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201303025

  日期：2013.10.18

  Regioselective trifluoromethylation–cyclization: A method for copper‐catalyzed trifluoromethylation–cyclization of simple enynes using the CC triple bond as a nucleophile is reported for the first time (see scheme). The reaction proceeds efficiently in a highly regioselective manner to give various 5‐ or 6‐exo‐dig carbocycles and heterocycles in moderate to high yields.

  区域选择性三氟甲基化-环化：一种用于使用C简单烯炔的铜催化的三氟甲基化的环化方法 C三键作为亲核报道首次（参见方案）。反应以高度区域选择性的方式高效进行，以中等至高收率得到各种5或6外切碳环和杂环。
• Palladium-Catalyzed Radical Cascade Iododifluoromethylation/Cyclization of 1,6-Enynes with Ethyl Difluoroiodoacetate
  作者：Yu-Qi Wang、Yu-Tao He、Lu-Lu Zhang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02068

  日期：2015.9.4

  A novel and convenient Pd-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation/cyclization of 1,6-enynes with ethyl difluoroiodoacetate is demonstrated. The proposed transformation presents high stereoselectivity under mild and facile reaction conditions, thereby allowing an efficient access to a variety of iodine-containing difluoromethylated pyrrolidines. A possible radical pathway for the transformation

  新型和方便的钯催化自由基级联碘二氟甲基化/环化与二氟碘乙酸乙酯的1，6-烯炔。所提出的转化在温和且容易的反应条件下表现出高的立体选择性，从而允许有效地获得各种含碘的二氟甲基化吡咯烷。根据控制实验的结果和相关文献综述，提出了转化的可能的根本途径。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization for the Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Spiro-2<i>H</i>-azirines from 1,6-Enynes
  作者：Yu-Tao He、Qiang Wang、Jiahui Zhao、Xiao-Zhen Wang、Yi-Feng Qiu、Yu-Chen Yang、Jing-Yuan Hu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201500510

  日期：2015.10.12

  method for the synthesis of trifluoromethyl CF3-substituted spirocyclic compounds containing with a unique quaternary carbon center from readily available starting materials has been developed. The reaction provides a facile access to 2H-azirines via cascade cyclization. These compounds constitute a new class of functionalized synthetic intermediates, which can be used for the synthesis of various nitrogen-containing

  已经开发了从容易获得的起始原料合成具有独特的季碳中心的三氟甲基CF 3取代的螺环化合物的方法。该反应提供了通过级联环化容易地获得2 H-叠氮基的途径。这些化合物构成了一类新的功能化的合成中间体，可用于合成各种含氮杂环和具有生物活性的CF 3化合物。
• Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900813

  日期：2010.3.22

  A stereoselective dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐cyclization using various enynes has been investigated. The mode of cyclization is critically controlled by the structure of the substrates. For example, N‐allyl derivatives prefer 5‐exo‐cyclization, while methacryloyl amides are transformed to the corresponding lactams with tetra‐substituted carbons at the alpha‐position via 6‐endo‐cyclization. Both

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。
• 基于1,6-烯炔类化合物与醇类化合物的自由 基环化反应方法
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN110054578B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了基于1,6‑烯炔类化合物与醇类化合物的自由基环化反应方法，属于有机合成技术领域，该方法包括以下步骤：以醇类化合物为起始原料，在氧化剂作用下与1,6‑烯炔化合物进行环化反应，反应完全后，经后处理得到环化产物2‑吡咯烷酮类化合物。该方法原料廉价易得、来源广泛、稳定低毒，不使用任何过渡金属催化剂和配体，反应可以在空气气氛下进行，条件温和，易于操作，产物无重金属残留，具有反应底物适应范围广泛、简单高效、经济绿色的优点，适合于工业化生产。同时本发明也为醇自由基环化提供一种经济实用且绿色环保的新思路，拓展了其应用范围。