L-HPG*(-)-PES | 86963-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-HPG*(-)-PES
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid;(1S)-1-phenylethanesulfonic acid
• CAS: 86963-39-5
• 化学式: C₈H₉NO₃*C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 353.396
• InChiKey: QKVXBOBBNCCVNC-VGMFFHCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  137.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-HPG*(-)-PES 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSHIOKA, RYUZO;OHTSUKI, OSAMU;SENUMA, MASARU;TOSA, TETSUYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 883-886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethanesulfonic acid 、 L-(+)-对羟基苯甘氨酸 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到L-HPG*(-)-PES
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of D-aspartic acid .BETA.-methyl ester as a aspoxicillin material by optical resolution, epimerization, and asymmetric transformation.

  摘要：

  通过二阶不对称转化，开发出了一种实用的 D-天冬氨酸 β-甲酯 [D-Asp(OMe)]制备方法，它是抗生素阿朴西林的原料。DL-Asp(OMe)与(-)-1-苯乙磺酸（PES）进行非对映分解后，在乙腈中形成了溶解度较低的D--(-)盐和溶解度较高的L--(-)盐。在催化剂存在的情况下，将可溶性 L--(-)在乙腈中加热，很容易将其外延成 DL--(-)。在这样的表聚条件下，尝试对 DL--(-)或 L--(-)进行分馏结晶，在固液异构体系中通过平衡不对称转化得到了所需的 D--(-)，产率为 90%。根据这些结果，以手性 PES 为分解剂，通过不对称转化，实现了 D-Asp(OMe)和 D-对羟基苯甘氨酸这两种阿朴西林重要中间体材料的独特制备工艺。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.883