(4S)-4-isopropyl-3-<(2R)-2-1-oxoundecyl>-2-oxazolidinone | 163389-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-3-<(2R)-2-1-oxoundecyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-3-undecanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 163389-05-7
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: BWJQHOUSXBPWGO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-<(2R)-2-1-oxoundecyl>-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 tert-butyl (3S)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-1-oxo-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>undecyl>hexahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来他汀的明胶酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1883
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酰氯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4S)-4-isopropyl-3-<(2R)-2-1-oxoundecyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来他汀的明胶酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1883