(3R,4S,1'S)-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-4-(2-furyl)-azetidin-2-one | 351376-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S,1'S)-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-4-(2-furyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-[(2S,3R)-1-benzyl-2-(furan-2-yl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 351376-26-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: JEMLAPYZLUBWBB-MTNREXPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,1'S)-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-4-(2-furyl)-azetidin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (3'R,4'S,1''S)-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2-oxoazetidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazoketones as precursors in β-lactam synthesis. New insights into the mechanism of the photochemically induced Staudinger reaction

  摘要：

  从适当保护的氨基酸（Ala、Val和Tle）衍生出的Diazoketones 1–3，在亚胺的存在下通过光化学重排，专一生成了产率高达84%的trans-排列的4-芳基和肉桂酰取代的β-内酰胺17–33。选择性取决于氨基酸侧链的立体需求，范围从65:35到90:10。相对构型通过多个X射线晶体结构和NMR光谱的比较得到了证实。对氮丙啶酮C-4位的进一步反应已经进行：电子富集的芳基取代基（如4-甲氧基苯基、呋喃基和噻吩基）可以降解为羧酸34和35，这些羧酸进一步通过Kolbe II型反应转化为乙酰氧基衍生物（化合物36和37）。肉桂酰基可以通过臭氧分解氧化为醛基（→38, 39）。光化学诱导的β-内酰胺形成机制被详细讨论。

  DOI：

  10.1039/b105748k
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4S,1'S)-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-4-(2-furyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diazoketones as precursors in β-lactam synthesis. New insights into the mechanism of the photochemically induced Staudinger reaction

  摘要：

  从适当保护的氨基酸（Ala、Val和Tle）衍生出的Diazoketones 1–3，在亚胺的存在下通过光化学重排，专一生成了产率高达84%的trans-排列的4-芳基和肉桂酰取代的β-内酰胺17–33。选择性取决于氨基酸侧链的立体需求，范围从65:35到90:10。相对构型通过多个X射线晶体结构和NMR光谱的比较得到了证实。对氮丙啶酮C-4位的进一步反应已经进行：电子富集的芳基取代基（如4-甲氧基苯基、呋喃基和噻吩基）可以降解为羧酸34和35，这些羧酸进一步通过Kolbe II型反应转化为乙酰氧基衍生物（化合物36和37）。肉桂酰基可以通过臭氧分解氧化为醛基（→38, 39）。光化学诱导的β-内酰胺形成机制被详细讨论。

  DOI：

  10.1039/b105748k

文献信息

• Synthesis of β-Lactams from Diazoketones and Imines:  The Use of Microwave Irradiation
  作者：Michael R. Linder、Joachim Podlech

  DOI：10.1021/ol015891+

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]The transformation of diazoketones derived from alpha -amino acids to ketenes that, in turn, react further with imines to afford beta -lactams, can be realized not only by utilizing photochemical reaction conditions but also under the action of microwave irradiation. Under the latter reaction conditions 4-alkenyl substituted beta -lactams derived from amino acids, substrates that were not previously accessible, have been prepared. beta -actams possessing a trans-substitution pattern at the ring were obtained exclusively.