(R)-2-(benzyloxy)-3-((16,16,16-trifluorohexadecyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate | 108330-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-3-((16,16,16-trifluorohexadecyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
• CAS: 108330-87-6
• 化学式: C₃₁H₅₅F₃NO₆P
• 分子量: 625.75
• InChiKey: NWQWCOCADMRXNC-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  77.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-3-((16,16,16-trifluorohexadecyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(R)-2-hydroxy-3-((16,16,16-trifluorohexadecyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647
• 作为产物：
  描述：

  11,11,11-trifluoroundecan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-3-((16,16,16-trifluorohexadecyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647