2‐benzenesulfinyloxy‐2‐methylbut‐3‐yn | 18955-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‐benzenesulfinyloxy‐2‐methylbut‐3‐yn
• 英文别名: 2-methylbut-3-yn-2-yl benzenesulfinate；2-benzenesulfinyloxy-2-methylbut-3-yn；α,α-Dimethylpropargyl-benzolsulfinat；α,α-Dimethylpropargylbenzolsulfinat
• CAS: 18955-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: YWJWRJICAOBOKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐benzenesulfinyloxy‐2‐methylbut‐3‐yn 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2‐(benzenesulfonyl)‐4‐methylpenta‐2,3‐dienoate
  参考文献：
  名称：

  双功能化艾伦。第八部分。一种合成 2-磺酰化 Alka-2,3-Dienoates 的高效多变方法

  摘要：

  摘要 通过使用丙二烯 C-1 原子上相对高的氢原子酸度和丙二烯基亚磺酸酯中间体形成丙二烯羧酸酯、丙二烯基砜和炔丙基亚磺酸酯，合成 2-磺酰化的 2,3-二烯酸烷基酯的一种有效且多样的方法。描述了 [2,3]-σ 重排。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.718299
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 作用下， 生成 2‐benzenesulfinyloxy‐2‐methylbut‐3‐yn
  参考文献：
  名称：

  炔丙基苯磺酸盐的[2,3]-σ重排为烯丙基苯基砜

  摘要：

  发现α-甲基-，α-苯基-，α-α-二甲基-和α-乙基-α-甲基炔丙基苯磺酸盐进行热重排成砜，同时发生乙炔-丙二烯异构化。通过α-单取代的炔丙基酯的重排而产生的烯丙砜在反应条件下通过碱催化的[1,3]-质变而进一步重排为γ-取代的炔丙基苯基砜。使用两种不同的酯进行了重排反应的动力学研究。这项研究表明，重排对溶剂电离能力和取代基的影响显示出相对较低的敏感性。这些数据和其他相关证据表明，一致的[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97078-4

文献信息

• Preparation of Propargylic Sulfinates and their [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Allenic Sulfones
  作者：Rama Rao Tata、Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201600986

  日期：2017.4.3

  scope of the [2,3]‐sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones by silver catalysis was expanded. A series of new propargylic sulfinate esters was generated from a variety of aromatic and heteroaromatic sulfonyl chlorides and their rearrangement to allenic sulfones is reported. In addition, the synthesis of propargylic sulfinate esters containing electron‐withdrawing benzenesulfonyl

  通过银催化，炔丙基亚磺酸盐[2,3]-σ重排为烯丙基砜的范围扩大了。从各种芳族和杂芳族磺酰氯生成了一系列新的炔丙基亚磺酸酯，并报道了它们被重排为烯丙基砜。此外，据报道含有吸电子的苯磺酰氯的炔丙基亚磺酸酯的合成。
• [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Propargylic Sulfinates by a Pale Ag¹-USY Zeolite and Silver Salts
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201400978

  日期：2015.2.9

  AbstractThe sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones is catalyzed by the silver cation. The Ag1‐USY zeolite, as well as non‐coordinating silver salts, lead to essentially quantitative yields of the corresponding allenic sulfones.magnified image