3-o-tolylcyclopentene | 78135-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-o-tolylcyclopentene
• 英文别名: 3-(2-tolyl)cyclopentene；1-cyclopent-2-en-1-yl-2-methylbenzene
• CAS: 78135-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: SUWZXWSCHVJRMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 环戊烯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到3-o-tolylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  重氮盐与过渡金属的反应-III 1：钯（0）催化不饱和化合物与芳二唑鎓盐的芳基化

  摘要：

  研究了钯（0）催化烯丙基二氮杂鎓盐使脂族和环状烯烃与烯丙基醇，苯乙烯和丙烯酸乙酯芳基化的反应。提出了烯烃化合物和其他反应变量对芳基化的影响。有人提出，芳钯是该反应中最合理的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97711-7

文献信息

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• KIKUKAWA K.; NAGIRA K.; WADA F.; MATSUDA T., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 1, 31-36
  作者：KIKUKAWA K.、 NAGIRA K.、 WADA F.、 MATSUDA T.

  DOI：——

  日期：——