1-ethylsulfinylmethyl-5-fluorouracil | 77473-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-ethylsulfinylmethyl-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-(ethylsulfinylmethyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77473-53-1
• 化学式: C₇H₉FN₂O₃S
• 分子量: 220.224
• InChiKey: LNHIOEFBMDEKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethylthiomethyl-5-fluorouracil 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-ethylsulfinylmethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XII. Synthesis and antitumor activity of .ALPHA.-alkylthiomethyl-, .ALPHA.-alkylsulfinylmethyl-, .ALPHA.-alkylsulfonylmethyl-, and .ALPHA.-acylthiomethyl-5-fluorouracils.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿嘧啶（1）的毒性并获得适合口服的具有生物活性的 1-氟尿嘧啶衍生物，在 1-氟尿嘧啶的 1-和 3-位上引入了烷硫甲基、烷基亚磺酰甲基、烷基亚磺酰甲基和酰硫甲基基团。在高剂量（300 毫克/千克）下，1-烷基硫甲基-5-氟尿嘧啶显示出微弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3894