9-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl]adenine | 124583-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl]adenine
• 英文别名: 9-(2-O-TBDMS-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenine；(2R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-one
• CAS: 124583-06-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₄Si
• 分子量: 379.491
• InChiKey: MVLMLESKLNGGNI-DDHOLCJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl]adenine 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-(3-C-ethynyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568

文献信息

• Nucleic acid-related compounds. 58. Periodinane oxidation, selective primary deprotection, and remarkably stereoselective reduction of tert-butyldimethylsilyl-protected ribonucleosides. Synthesis of 9-(.beta.-D-xylofuranosyl)adenine or 3'-deuterioadenosine from adenosine
  作者：Morris J. Robins、Vicente Samano、Mark D. Johnson

  DOI：10.1021/jo00289a004

  日期：1990.1
• Rapid and efficient stereocontrolled synthesis of C-3′-ethynyl ribo and xylonucleosides by organocerium additions to 3′-ketonucleosides
  作者：Pierre M.J Jung、Alain Burger、Jean-Francois Biellmann

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02434-d

  日期：1995.2

  In order to prepare new anti-retroviral nucleoside analogues, the effect of the group at C-5' on the addition of lithium and cerium trimethylsilylacetylide on 3'-ketonucleosidcs (R(1) = H, R(1) = TBDMS) derived from adenosine and uridine was studied. The best results in respect of yield (56 to 81%) and diastereoselectivity (95:5 to >98:2) were obtained with a cerium reagent (RCcCl(2)).
• ROBINS, MORRIS J.;SAMANO, VICENTE;JOHNSON, MARK D., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 410-412
  作者：ROBINS, MORRIS J.、SAMANO, VICENTE、JOHNSON, MARK D.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereofacial Selective Addition of Ethynylcerium Reagent and Barton−McCombie Reaction as the Key Steps for the Synthesis of <i>C</i>-3‘-Ethynylribonucleosides and of <i>C</i>-3‘-Ethynyl-2‘-deoxyribonucleosides
  作者：Pierre M. J. Jung、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1021/jo9704568

  日期：1997.11.1

  starting from the corresponding nucleosides. The desired stereochemistry of the C-3' tertiary alcohol was obtained by reaction of an ethynylcerium-lithium reagent on a 3'-ketonucleoside with the hydroxyl group at C-5' unprotected. The 2'-deoxygenation was performed by a Barton-McCombie reaction under appropriate conditions where the addition of tin hydride to the triple bond was suppressed. Evaluation of

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。