N-chloroacetyl-O-benzyl 2-ethanolamine | 13211-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloroacetyl-O-benzyl 2-ethanolamine
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-phenylmethoxyethyl)acetamide
• CAS: 13211-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: GDEUEWLYMXOQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-O-benzyl 2-ethanolamine 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((2-(benzyloxy)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  “Click” chemistry toward bis(DOTA-derived) heterometallic complexes: potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular imaging probes

  摘要：

  我们开发了一种通用合成方法，用于制备 DOTA 衍生的杂金属偶联物，作为潜在的双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针。我们合成了炔类和叠氮取代的 DOTA 衍生螯合剂，并将其与 Gd3+（MRI 报告物）或 Cu2+、Ga3+ 和 In3+（潜在的 PET 或 SPECT 报告物）的 "冷 "同位素金属化。Cu+催化的惠斯根[3 + 2]环化反应是合成潜在双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针的关键步骤。对反应条件进行了初步优化，以使反应条件与 Cu2+、Ga3+ 和 In3+ 等寿命较短的放射性同位素兼容。测定了潜在的双模 MRI/PET（SPECT）分子探针的磁共振成像灵敏度，并与临床使用的磁共振成像造影剂的灵敏度进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c3ra23260c
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1-乙胺 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到N-chloroacetyl-O-benzyl 2-ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  “Click” chemistry toward bis(DOTA-derived) heterometallic complexes: potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular imaging probes

  摘要：

  我们开发了一种通用合成方法，用于制备 DOTA 衍生的杂金属偶联物，作为潜在的双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针。我们合成了炔类和叠氮取代的 DOTA 衍生螯合剂，并将其与 Gd3+（MRI 报告物）或 Cu2+、Ga3+ 和 In3+（潜在的 PET 或 SPECT 报告物）的 "冷 "同位素金属化。Cu+催化的惠斯根[3 + 2]环化反应是合成潜在双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针的关键步骤。对反应条件进行了初步优化，以使反应条件与 Cu2+、Ga3+ 和 In3+ 等寿命较短的放射性同位素兼容。测定了潜在的双模 MRI/PET（SPECT）分子探针的磁共振成像灵敏度，并与临床使用的磁共振成像造影剂的灵敏度进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c3ra23260c