2-decyl-6-chloropyridine | 120145-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-decyl-6-chloropyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-decylpyridine；2-Chloro-6-decylpyridine
• CAS: 120145-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₄ClN
• 分子量: 253.815
• InChiKey: ISEQYONPANGAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 2-decyl-6-chloropyridine 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(6-Decylpyridin-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  6-Alkyl-N,N-disubstituted-2-pyridinamines as anticonvulsant agents

  摘要：

  The anticonvulsant effect of a series of 6-alkyl-N,N-disubstituted-2-pyridinamines is described. An investigation was carried out to optimize the anticonvulsant activity and reduce behavioral side effects in this series. Three compounds (7, 8, 10; Table I) were selected from initial screening for a more complete pharmacological evaluation. While each of these compounds was a potent anticonvulsant agent with ED50 values from 5 to 10 mg/kg, the activity was accompanied by significant behavioral side effects including decreased spontaneous locomotion, ataxia, and ptosis.

  DOI：

  10.1021/jm00126a015
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxy-6-decylpyridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-decyl-6-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  用于双功能催化的配体AZARYPHOS家族：合成和在钌催化的末端炔烃抗Markovnikov水合中的合成和使用

  摘要：

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900563

文献信息

• Practical Routes to 2,6-Disubstituted Pyridine Derivatives
  作者：Lucie Vandromme、Hans-Ulrich Reißig、Susie Gröper、Jürgen P. Rabe

  DOI：10.1002/ejoc.200701200

  日期：2008.4

  starting from readily available 2-substituted pyridines. The main sequence involves a selective α-lithiation reaction with halogen functionalization followed by a Grignard reaction catalyzed by Fe(acac)3. After demonstration of the easy feasibility of this strategy by synthesizing 2,6-disubstituted pyridines 1, the route was applied to obtain pyridine derivatives bearing electron-donating or electron-withdrawing

  我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶开始以直接方式合成一系列 2,6-二取代吡啶。主要序列涉及具有卤素官能化的选择性α-锂化反应，然后是由 Fe(acac)3 催化的格氏反应。在通过合成 2,6-二取代吡啶 1 证明了该策略的简单可行性后，该路线被应用于获得带有给电子或吸电子基团的吡啶衍生物。因此，获得了一系列在 6 位带有芳基部分和在 2 位带有烷基链的吡啶。研究了吡啶在有机溶液和石墨基面之间的界面处的自组装能力。报告了一种化合物的初步 STM 结果。
• PAVIA, MICHAEL R.;TAYLOR, CHARLES P.;LOBBESTAEL, SANDRA J., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1237-1242
  作者：PAVIA, MICHAEL R.、TAYLOR, CHARLES P.、LOBBESTAEL, SANDRA J.

  DOI：——

  日期：——