(1S,3S)-methyl 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride | 93598-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-methyl 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: cis-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester hydrochloride；methyl (1S,3S)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 93598-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 342.825
• InChiKey: HBLPRUHBVQNRLI-QJHJCNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-methyl 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride 在 吗啉 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (5aS,12S,14aS)-12-phenyl-1,2,3,5a,6,14a-hexahydropyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14(11H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢-Β-咔啉二酮哌嗪的对映选择性合成和抑菌活性

  摘要：

  从l-色氨酸甲酯盐酸盐和六个醛开始，通过Pictet-Spengler反应，结晶诱导不对称转化（CIAT），Schotten-Baumann反应等四步反应，立体选择性地合成了一系列单一异构体四氢β-咔啉二酮哌嗪和分子内酯酰胺化。化学结构通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​表征，其中两种化合物通过X射线单晶衍射法确定。此外，还测试了所有化合物的抗菌活性。手性25：656–662，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22193
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,3S)-methyl 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四氢-Β-咔啉二酮哌嗪的对映选择性合成和抑菌活性

  摘要：

  从l-色氨酸甲酯盐酸盐和六个醛开始，通过Pictet-Spengler反应，结晶诱导不对称转化（CIAT），Schotten-Baumann反应等四步反应，立体选择性地合成了一系列单一异构体四氢β-咔啉二酮哌嗪和分子内酯酰胺化。化学结构通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​表征，其中两种化合物通过X射线单晶衍射法确定。此外，还测试了所有化合物的抗菌活性。手性25：656–662，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22193

文献信息

• Synthesis of Indolyldiketopiperazines with NBS
  作者：Yangmin Ma、Decheng Ren、Hao Wu、Jin Zhang、Tingting Feng、Yanchao Li

  DOI：10.1002/chir.22346

  日期：2014.12

  Two series of indolyldiketopiperazines were synthesized starting from methyl 1‐substituted‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline‐3‐carboxylate hydrochlorides via N‐bromo‐succinimide (NBS) as an important reagent. All eight compounds were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and elemental analysis. Furthermore, the mechanisms of NBS‐reacted rearrangements are also discussed. Chirality 26:790–792

  由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为重要试剂，从1-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯盐酸盐开始合成了两个系列的吲哚基二酮哌嗪。所有八种化合物均通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​了表征。此外，还讨论了NBS反应重排的机制。手性26：790–792，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• Methyl 1-imidazolecarbodithioate as a thiocarbonyl transfer reagent: a facile one-pot, three-component synthesis of novel 2-substituted-5-aryl-1-oxo-3-thioxo-1,2,3,5,11,11a-hexahydro-6H-imidazo-[1,5-b]-β-carbolines
  作者：Balendu Singh、G.S.M. Sundaram、Nimesh C. Misra、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.008

  日期：2009.1

  An efficient one-pot, three-component synthesis of novel 2-substituted-5-aryl-1-oxo-3-thioxo-1,2,3,5,11,11a-hexahydro-6H-imidazo-[1,5-b]-beta-carbolines employing 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylates, primary amines (or amino acid esters) and methyl 1-imidazolecarbodithioate as the thiocarbonyl transfer reagent is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.