(E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate | 1432494-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1432494-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RYPNCRWFSMEOAB-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-9' 衍生牛蒡甙元类似物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素 (DBLs) 是一类具有广泛生物活性的天然产物。由于它们具有开发人类治疗剂的潜力，因此对 DBL 进行了各种 SAR 研究以优化活性。以前的报告主要考虑了化合物的芳环和苄基碳的变化，而内酯中 C-9' 位置取代基的影响相对未被探索。该职位在开发新型二苄基丁内酯衍生物方面具有未开发的潜力，之前的初步发现揭示了 C-9'-羟甲基类似物诱导程序性细胞周期死亡。利用具有生物活性的天然产物牛蒡甙元的核心结构，C-9'

  DOI：

  10.3390/ijms24021167
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,2-二醇 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基二苄基丁内酯及相关木脂素的模块化合成及生物学研究

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123057

文献信息

• Harnessing Secondary Coordination Sphere Interactions That Enable the Selective Amidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hoimin Jung、Malte Schrader、Dongwook Kim、Mu-Hyun Baik、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.9b07795

  日期：2019.9.25

  site-selectivity is highly desirable especially in C-H functionalization reactions. We report a new catalyst platform that is highly selective for the amidation of benzylic C-H bonds controlled by π-π interactions in the secondary coordination sphere. Mechanistic understanding of the previously developed iridium catalysts that showed poor regioselectivity gave rise to the recognition that the π-cloud

  工程位点选择性是非常需要的，尤其是在 CH 官能化反应中。我们报告了一种新的催化剂平台，该平台对由二级配位球中的 π-π 相互作用控制的苄基 CH 键的酰胺化具有高度选择性。对先前开发的铱催化剂显示出较差的区域选择性的机理理解引起了这样的认识，即基底上芳香族片段的 π 云可以通过与催化剂的双齿配体的有吸引力的非共价相互作用充当正式的导向基团. 基于这种机制驱动的策略，我们开发了一种带有中性多吡啶基配体的阳离子 (η5-C5H5)Ru(II) 催化剂，在同时存在叔 CH 键的情况下，在分子内 CH 内酰胺化中获得了创纪录的苄选择性。距离。结合实验和计算技术来确定这种前所未有的苄基选择性的起源，并且发现溶剂极性指数和测得的位点选择性之间稳健的线性自由能关系清楚地证实了疏溶剂效应驱动了选择性。证明了反应范围的普遍性和对多功能 γ-内酰胺合成的适用性。
• CuCN-Mediated Cascade Cyclization of 4-(2-Bromophenyl)-2-butenoates: A High-Yield Synthesis of Substituted Naphthalene Amino Esters
  作者：R. Santhosh Reddy、Pragati K Prasad、Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/jo400244h

  日期：2013.5.17

  A new method of CuCN-mediated one-pot cyclization of 4-(2-bromophenyl)-2-butenoates leading to efficient synthesis of substituted naphthalene amino esters including phenanthrene aromatic structural units is described. Deuterium labeling studies establish that this one-pot cascade cyclization proceeds through isomerization of olefin, intramolecular C-C bond cyclization, and aromatization as the key intermediates, all occurring in a single step.