(+/-)-1-(biphenyl-4-yl)-1-(trimethylsilyl)methanol | 648428-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(biphenyl-4-yl)-1-(trimethylsilyl)methanol
• CAS: 648428-89-1
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: JSCOYTFOHDLABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(biphenyl-4-yl)-1-(trimethylsilyl)methanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 糖精 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(biphenyl-4-yl)(1-phenylbut-3-enyloxy)methyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  光学纯的芳基甲硅烷基甲醇的合成及其在氧杂碳鎓离子反应中的手性助剂的用途。

  摘要：

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。

  DOI：

  10.1021/jo035260o
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silver(I) acetate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 (+/-)-1-(biphenyl-4-yl)-1-(trimethylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的芳基甲硅烷基甲醇的合成及其在氧杂碳鎓离子反应中的手性助剂的用途。

  摘要：

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。

  DOI：

  10.1021/jo035260o

文献信息

• Electroreductive Cross-Coupling between Aromatic Aldehydes and Chlorosilanes Enabling the Synthesis of α-Silyl Alcohols
  作者：Fen Han、Qian Su、Yu Li、Jianjun Hao、Yulin Peng、Zhengbing Zhang、Linhai Jing、Pan Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02607

  日期：2024.8.23

  difficult-to-obtain silyl precursors, noble-metal catalysts, and narrow substrate scopes. Here, we developed a general synthetic method for α-silyl alcohols through electroreductive cross-coupling of aldehydes and chlorosilane. This method features easily available reagents, mild conditions, and a wide substrate scope. The establishment of this protocol will provide an alternative for access to α-silyl

  α-甲硅烷基醇是药物化学、材料化学和有机合成的强大结构基序。当前合成技术的局限性包括需要难以获得的甲硅烷基前体、贵金属催化剂和狭窄的底物范围。在这里，我们开发了一种通过醛和氯硅烷的电还原交叉偶联来合成 α-硅醇的通用方法。该方法试剂易得、条件温和、底物范围广。该协议的建立将为获取α-硅醇提供一种替代方案。