9-(3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine | 197298-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-ethynyl-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 197298-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₃
• 分子量: 275.267
• InChiKey: FNDCJQBSARIJNV-RWYTXXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 在 sodium phosphate buffer 、 adenosine deaminase 作用下， 生成 9-((2R,4R,5R)-4-Ethynyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  3'-β-乙炔基和2'-脱氧-3'-β-乙炔基腺苷：腺苷脱氨酶的第一个3'-β-支链腺苷底物。

  摘要：

  测试了3′-C-支链腺苷和2′-脱氧腺苷类似物1-7作为腺苷脱氨酶的底物。该酶将9-（3'-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基）腺嘌呤1及其2'-脱氧类似物7脱氨，而乙烯基和乙基衍生物2和3没有。通过脱氨酶将9-（3'-C-支链的β-D-二甲苯基-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤4-6脱氨基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00639-3
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568

文献信息

• Diastereofacial Selective Addition of Ethynylcerium Reagent and Barton−McCombie Reaction as the Key Steps for the Synthesis of <i>C</i>-3‘-Ethynylribonucleosides and of <i>C</i>-3‘-Ethynyl-2‘-deoxyribonucleosides
  作者：Pierre M. J. Jung、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1021/jo9704568

  日期：1997.11.1

  starting from the corresponding nucleosides. The desired stereochemistry of the C-3' tertiary alcohol was obtained by reaction of an ethynylcerium-lithium reagent on a 3'-ketonucleoside with the hydroxyl group at C-5' unprotected. The 2'-deoxygenation was performed by a Barton-McCombie reaction under appropriate conditions where the addition of tin hydride to the triple bond was suppressed. Evaluation of

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。
• 3′-β-ethynyl and 2′-deoxy-3′-β-ethynyl adenosines: first 3′-β-branched-adenosines substrates of adenosine deaminase
  作者：Denis Tritsch、Pierre M.J. Jung、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00639-3

  日期：2000.1

  The 3'-C-branched-adenosine and 2'-deoxyadenosine analogues 1-7 were tested as substrate of adenosine deaminase. The 9-(3'-C-ethynyl-beta-D-ribo-pentofuranosyl)adenine 1 and its 2'-deoxy analogue 7 were deaminated by the enzyme while the vinyl and ethyl derivatives 2 and 3 were not. The 9-(3'-C-branched-beta-D-xylo-pentofuranosyl)adenines 4-6 were deaminated by the deaminase.

  测试了3′-C-支链腺苷和2′-脱氧腺苷类似物1-7作为腺苷脱氨酶的底物。该酶将9-（3'-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基）腺嘌呤1及其2'-脱氧类似物7脱氨，而乙烯基和乙基衍生物2和3没有。通过脱氨酶将9-（3'-C-支链的β-D-二甲苯基-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤4-6脱氨基。