(S)-methyl 2-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-(methylthio)butanoate | 1610768-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-(methylthio)butanoate
• 英文别名: Fmoc-Ala-Met-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 1610768-78-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 456.563
• InChiKey: ZMFDMEHBSVPIBJ-BTYIYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三乙基硅烷 、 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 三辛基膦 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Togni-II试剂促进的高效无金属脱硫策略

  摘要：

  脱硫是有机合成中的一种多功能合成工具，特别是在肽化学中，它为含有硫醇基团的化合物提供了一种有效的转化策略。在这项研究中，我们提出了一种使用 Togni-II 试剂作为自由基引发剂的氨基酸和多肽的无金属脱硫方法。我们的方法表现出出色的效率和广泛的底物耐受性，避免了由 VA-044 引起的自由基加合物的形成。获得的结果进一步扩展了 Togni-II 试剂作为自由基反应中关键促进剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d3cc00983a

文献信息

• Inverse Peptide Synthesis via Activated α-Aminoesters
  作者：Jean-Simon Suppo、Gilles Subra、Matthieu Bergès、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/anie.201402147

  日期：2014.5.19

  procedure for peptide‐bond formation is reported. Instead of activation of the carboxylic acid functionality, the reaction involves an unprecedented use of activated α‐aminoesters. The method provides a straightforward entry to dipeptides and was effective when a sensitive cysteine residue was used, as no epimerization was detected in this case. The applicability of this method to iterative peptide synthesis

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。
• Sequential One-Pot Synthesis of Dipeptides through the Transient Formation of CDI-<i>N</i>-Protected α-Aminoesters
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Simon Suppo、Camille Midrier、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/adsc.201700034

  日期：2017.6.6

  The synthesis of dipeptides through a sequential one‐pot procedure from commercially available protected amino acids is described. The transformation relies on the use of in situ generated transiently CDI‐protected α‐amino esters (CDI, e.g. N,N′‐carbonyldiimidazole). In addition of being a highly atom‐economical process, the couplings take place under very mild and neutral conditions without adding

  描述了通过顺序的一锅法从市售受保护的氨基酸合成二肽的方法。转化依赖于使用原位生成的瞬时CDI保护的α-氨基酯（CDI，例如N，N'-羰基二咪唑）。除了是高度原子经济的过程外，偶联还可以在非常温和和中性的条件下进行，而无需在反应介质中添加碱。该方案为二肽衍生物的制备提供了一条简洁且成本较低的途径（12个实例，收率高达87％），并且与常用的N-氨基甲酸酯保护基团兼容。此外，即使使用敏感的Boc-Cys（Bn）-OH，也未检测到差向异构。
• Mechanistic Insight into the TBHP-Mediated Decarboxylative Condensation of α-Ketoacids: Reaction Development and Application to Oligopeptide Synthesis
  作者：Kosuke Yoshikawa、Natsuki Kato、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c22-00910

  日期：2023.5.1

  results in a significant advance in convergent peptide synthesis is described. Despite the observation of epimerization with low bulk substrates in preliminary studies, a systematic examination and understanding of the reaction mechanism enabled the development of a modified epimerization-free reaction whereby peptide fragment couplings using peptide α-ketoacids were successfully achieved. Fullsize

  为了实现肽链的收敛延伸，长期以来一直在研究能够实现肽片段偶联的酰胺键形成反应。我们小组最近报道的脱羧酰胺化是解决这个问题的潜在方法。在本文中，描述了叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 介导的 α-酮酸脱羧酰胺化作用的机理分析，该作用可显着促进收敛肽合成。尽管在初步研究中观察到低体积底物的差向异构化，但系统检查和对反应机制的理解使得能够开发改进的无差向异构化反应，从而成功实现了使用肽 α-酮酸的肽片段偶联。 全尺寸图像