2-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal | 1019208-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
• CAS: 1019208-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BRPIJJXXMVSNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal 在 安息香甲基醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl 1-(2-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将有机催化与光有机催化结合：不对称有机催化迈克尔加成产物的光催化加氢酰化†

  摘要：

  有机催化和光有机催化是已在有机合成中得到广泛应用的合成方法的两个领域。本文中，我们报告了这两种状态的组合，其中第一步是将α，α-二取代的醛有机催化加成到马来酰亚胺，第二步是将偶氮二羧酸二异丙酯进行光催化加氢酰化。利用氨基酸作为不对称有机催化部分的有机催化剂，并利用有机分子作为光催化剂，这两种策略的结合产生了所需的产物。许多烷基和芳基取代的马来酰亚胺已被成功使用，而该规程可用于α，α-二取代的醛，从而以中等至高收率（44–84％）和出色的对映选择性（98–100％ee）产生产品）。

  DOI：

  10.1039/c8nj04274h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 异丁醛 在 bentolite H 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  表面吸附的天然氨基酸催化醛对马来酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  羰基化合物与N-取代马来酰亚胺的不对称迈克尔加成是获得光学纯琥珀酰亚胺的重要方法，琥珀酰亚胺是重要的手性精细化工中间体。环保和可持续的程序需要使用从天然手性来源和廉价助剂获得的多相、可回收催化剂。在这里，我们报告了使用氨基酸（如L-苯丙氨酸和粘土矿物或氧化铝）原位形成的手性无机-有机杂化催化剂的应用，这些催化剂在将醛添加到种类繁多的N-取代的马来酰亚胺。检查表明可回收的固体杂化材料表面发生了不对称反应。通过热重分析、XRD、FT-IR和拉曼光谱、SEM和吸附实验对催化材料进行了检测。这些方法的结果表明，氨基酸以表面微晶的形式沉积或嵌入层状阳离子交换剂中，两者都作为手性源的供应，而反应由吸附在表面上的手性化合物催化。该催化体系用于方便地制备克级手性琥珀酰亚胺，易于通过结晶纯化。因此，这些手性杂化材料是方便的非均相催化剂，用于使用天然手性源获得高光学纯度的有价值的化合物，

  DOI：

  10.1039/d2cy00545j

文献信息

• Noncovalent Bifunctional Organocatalysts: Powerful Tools for Contiguous Quaternary-Tertiary Stereogenic Carbon Formation, Scope, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Thomas C. Nugent、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、Thomas Heine、Lei Liu Zeonjuk、Nina Vankova、Bassem S. Bassil

  DOI：10.1002/chem.201103005

  日期：2012.3.26

  observed. Using racemic α‐branched aldehydes, two contiguous (quaternary–tertiary) stereogenic centers can be formed in high diastereo‐ and enantiomeric excess (eight examples) via an efficient in situ dynamic kinetic resolution, solving a known shortcoming for maleimide electrophiles in particular. The method is of practical value, requiring only 1.2 equiv of the aldehyde, a 5.0 mol % loading of each catalyst

  依靠商业上可买到的催化剂构件的组装，已经实现了具有无与伦比的底物多样性的高度立体控制的季碳（所有碳取代的）形成。例如，三组分催化剂体系的原位组装允许将α-支链醛加成到硝基烯烃或马来酰亚胺亲电试剂中（Michael产品），而将α-支链醛加成可以得到曼尼希反应产物。观察到非常高的收率，在18个实例中，有15个实例的96-99％ee被观察到。使用外消旋的α-支链醛，可以通过高效的原位动态动力学拆分在高非对映异构体和对映体过量（八个实例）中形成两个连续的（四级-三级）立体中心，尤其是解决了已知的马来酰亚胺亲电试剂的缺点。该方法具有实用价值，仅需要1.2当量的醛，每种催化剂组分的负载量为5.0 mol％，例如O- t Bu- L-苏氨酸（O- t Bu- L- Thr），磺酰胺，DMAP或O-吨BU-大号-Thr，KOH，和室温下的反应。作为亮点，乙基异戊醛（7公开了添加），提供迄今已知的最拥挤的含
• Enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides organocatalyzed by chiral primary amine-guanidines
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.002

  日期：2012.12

  New primary amine-guanidines derived from the monoguanylation of (1S,2S)- and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine have been prepared and used as chiral organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides. The corresponding Michael adducts bearing a new stereocenter were generally obtained in high or quantitative yields and with good enantioselectivities

  制备了由（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺单胍化衍生的新伯胺-胍，并将其用作手性有机催化剂，用于α的对映选择性共轭加成， α-二取代醛为马来酰亚胺。带有新的立体中心的相应的迈克尔加合物通常以高产率或定量产率获得并且具有良好的对映选择性（高达93％ee）。
• Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by Chiral Primary Amine-Guanidines
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201300492

  日期：2013.8

  The authors thank the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MEC) (projects CTQ2010-20387, CTQ2010-21263-C02, and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the COST Action CM0905 “Organocatalysis”, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the Basque Government (GV grant IT-291-07), the University of Alicante, and the University

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目 CTQ2010-20387、CTQ2010-21263-C02 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、Fondos Europeos para el Desarrollo、CM05 “Organocatalysis”、Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039)、巴斯克政府（GV grant IT-291-07）、阿利坎特大学和巴斯克地区大学的财政支持。
• Solvent-Induced Reversal of Enantioselectivity in the Synthesis of Succinimides by the Addition of Aldehydes to Maleimides Catalysed by Carbamate-Monoprotected 1,2-Diamines
  作者：Jesús Flores-Ferrándiz、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1002/ejoc.201403415

  日期：2015.2

  The authors are grateful for the financial support from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MEC) (project number CTQ2011-24151), Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the COST Action CM0905 “Organocatalysis”, the FP7 Marie Curie Action of the European Commission via the ITN ECHONET Network (FP7-MCITN-2012-316379), the University of Alicante and the University of the

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目编号 CTQ2011-24151）、欧洲基金会（FEDER）、COST 行动 CM0905“有机催化”、FP7 玛丽居里行动的财政支持欧盟委员会通过 ITN ECHONET 网络 (FP7-MCITN-2012-316379)、阿利坎特大学和巴斯克大学。
• Calixarene-based chiral primary amine thiourea promoted highly enantioselective asymmetric Michael reactions of α,α-disubstituted aldehydes with maleimides
  作者：Mustafa Durmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.010

  日期：2013.12

  Calix[4]arene based chiral bifunctional thiourea-primary amines have been shown to act as effective catalysts for the Michael addition of aldehydes to maleimides for the first time. The corresponding adducts were generally obtained preferentially in (R)- or (S)-forms with high yields (up to 99%) and with high to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.