2-Methyl-2,3-butadienoyl chloride | 147167-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-Methyl-2,3-butadienoyl chloride
• CAS: 147167-26-8
• 化学式: C₅H₅ClO
• 分子量: 116.547
• InChiKey: WZBBRNLUFIOAFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2,3-butadienoyl chloride 在 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzyl-4-bromo-5-hydroxy-3-methylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Study on halolactamization-γ-hydroxylation or haloiminolactonization of 2,3-alkadienamides

  摘要：

  The reactions of 4-mono- or 4-unsubstituted 2,3-alkadienamides with CuX2 afforded 5-hydroxypyrTol-2(5H)-ones via the sequential lactamization and gamma-hydroxylation process in aqueous THF while those of 4,4-disubstituted 2,3-alkadienamides with CuX2 in THF afforded iminolactones in high yields. Iodoiminolactonization and iodolactamization/gamma-hydroxylation were achieved by the corresponding reaction with I-2 in THF at rt. The structures of the products depend on the steric hindrance at the 4-position of the starting allenamides. Relatively electron-rich allenes afforded the corresponding products in much higher yields under milder reaction conditions implying the intramolecular electrophilic nature of the cyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.050
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-丁二烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以65%的产率得到2-Methyl-2,3-butadienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Himbert,Gerhard; Schlindwein, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 12, p. 1785 - 1794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions, 25. – Synthesis and Reactions ofsec-N-Aryl-2-methyl-2,3-butadienamides
  作者：Gerhard Himbert、Hans-Jürgen Schlindwein

  DOI：10.1002/jlac.199719970223

  日期：1997.2

  ratio 1 : 2 (or 1 : 1 in the presence of triethylamine) furnishes the corresponding allenamides 3a–h, accompanied by the HCl adducts, the 3-chloro-2-methyl-3-butenamides 4a–g, or the 3-butynamide 5h. Heating of the allenamides bearing a benzenoid (3a–e) or thiophene (3h) nucleus does not generate any defined products; only the amides bearing the 1-naphthyl (3f) and the furfuryl (3g) moiety undergo an

  2-甲基-2,3-丁二烯酰氯1与N-芳基或N-杂芳基胺2a-f和2g，h的反应比例分别为1：2（或1：1） （三乙胺）提供相应的烯丙酰胺3a–h，以及HCl加合物，3-氯-2-甲基-3-丁烯酰胺4a–g或3-丁炔酰胺5h。加热带有苯甲（3a–e）或噻吩（3h）核的烯丙酰胺不会产生任何确定的产物；只有带有1-萘基（3f）和糠基（3g）部分经历分子内Diels-Alder反应，得​​到寡环化合物6和7。但是，在存在甲苯基异氰酸酯的情况下，通过N-氨基甲酰胺10a-c加热苯类烯丙酰胺3a-c，可以使分子内Diels-Alder产品11a-c发挥作用，其中单环芳烃起着二烯的作用。的反应1与2氨基呋喃衍生物2I引线直接与第尔斯-阿尔德产物9，2：1的加合物，由此，最初形成的酰胺3i的和分子内狄尔斯-阿尔德产物8不分离。
• Himbert, Gerhard; Fink, Dieter; Stuerm, Martina, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 1, p. 63 - 75
  作者：Himbert, Gerhard、Fink, Dieter、Stuerm, Martina

  DOI：——

  日期：——