Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-2-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 148136-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-2-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6R)-2-methyl-6-(2-oxoethyl)-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 148136-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 311.258
• InChiKey: HNNHINLIBLECDX-MIBSWOBISA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-2-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4S,6S)-6-[(5,12-dihydroxy-3,6,11-trioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl)methyl]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Development of New Antitumor Anthracyclines

  摘要：

  A short and efficient synthesis of a C-7 CH2 analog of 4-demethoxyadriamycin-9-one as a nearly equimolar mixture of diastereomers is described. The Diels-Alder cycloaddition, deoxygenation and concomitant enolization-tautomerization can be done in a single pot.

  DOI：

  10.1080/00397919308020411
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,6S)-6-allyl-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-2-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of New Antitumor Anthracyclines

  摘要：

  A short and efficient synthesis of a C-7 CH2 analog of 4-demethoxyadriamycin-9-one as a nearly equimolar mixture of diastereomers is described. The Diels-Alder cycloaddition, deoxygenation and concomitant enolization-tautomerization can be done in a single pot.

  DOI：

  10.1080/00397919308020411