diphenyl(1-propynyl)phosphane sulfide | 6104-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-propynyl)phosphane sulfide
• 英文别名: diphenyl(prop-1-yn-1-yl)phosphine sulfide；Diphenyl--phosphinsulfid；Diphenyl-prop-1-inyl-phosphinsulfid；Diphenyl--phosphinsulfid；Diphenyl-prop-1-ynyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；diphenyl-prop-1-ynyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 6104-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₃PS
• 分子量: 256.308
• InChiKey: DNPOHYBSPZBTAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  377.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-propynyl)phosphane sulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 diphenyl-[(E)-prop-1-enyl]-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Complex metal hydride reduction of 1-tert-alkynyl -1-phosphine sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01263a029
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl-prop-1-ynyl-phosphane 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diphenyl(1-propynyl)phosphane sulfide
  参考文献：
  名称：

  Complex metal hydride reduction of 1-tert-alkynyl -1-phosphine sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01263a029

文献信息

• A New Mixed P,S‐Bidentate Ligand Featuring a λ ⁴ ‐Phosphinine Anion and a Phosphanyl Sulfide Group − Synthesis, X‐ray Crystal Structures and Catalytic Properties of Its Chloro(cymene)ruthenium and Allylpalladium Complexes
  作者：Maximilian Dochnahl、Marjolaine Doux、Emilie Faillard、Louis Ricard、Pascal Le Floch

  DOI：10.1002/ejic.200400555

  日期：2005.1

  spectroscopy and ONIOM DFT calculations were carried out to rationalize their formation. Complexes 5a,b were used as catalysts in hydrogen-transfer hydrogenation (TON up to 200). Reaction of MeLi with 3 followed by complexation with [PdCl2(η3-C3H5)]2 yielded two diastereomers 7a,b, which were used as catalysts in the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction of aryl bromides with pinacolborane to yield the

  1,3,2-二氮杂膦 (1) 依次与二苯乙炔和二苯基 (1-丙炔基) 硫化膦反应，得到 P,S-二齿膦 3。 nBuLi 与 3 反应，然后与 [RuCl2(C10H14)]2 络合得到两种非对映异构体 5a,b。进行了变温 NMR 光谱和 ONIOM DFT 计算以使其形成合理化。配合物 5a、b 用作氢转移氢化反应的催化剂（TON 高达 200）。MeLi 与 3 反应，然后与 [PdCl2(η3-C3H5)]2 络合产生两种非对映异构体 7a,b，它们用作芳基溴与频哪醇硼烷的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的催化剂，以产生相应的芳基硼酸酯（吨高达 799000）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Phosphine-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Bis- and Trisphosphorus Ligands
  作者：Frédéric Taran、Yi Lin、Dan Bernardi、Eric Doris

  DOI：10.1055/s-0029-1217176

  日期：——

  Phosphine-catalyzed umpolung γ-additions of phosphorus pronucleophiles on alkynes bearing phosphinoyl (P=O) or phosphinothioyl (P=S) moieties have been explored. The reaction leads to bis- or trisphosphorus subunits that can be useful for the preparation of chelating ligands.

  磷化氢催化的向位加成反应在含有磷酰基（P=O）或磷硫酰基（P=S）的炔烃上的磷亲核前体上得到了探索。该反应生成二磷或三磷子单元，这些子单元对于制备螯合配体可能具有实用价值。
• Preparation and reactivity of mononuclear platinum(0) complexes containing a η2-coordinated alkynylphosphine
  作者：Martin A. Bennett、Laurence Kwan、A. David Rae、Eric Wenger、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b107015k

  日期：2002.1.9

  Displacement of ethene from [Pt(η2-C2H4)(dcpe)] by Ph2PCCMe gives the monomeric η2-alkynylphosphine complex [Pt(η2-Ph2PCCMe)(dcpe)] (5). Reaction of 5 with one equivalent of HCl forms, in benzene, the four-coordinate η1-vinyl–platinum(II) complex [PtClC(CHMe)PPh2}(dcpe)] (6) by regiospecific addition of the proton to the alkyne carbon atom bearing the methyl group. In dichloromethane, reversible dissociation of the chloride ion from 6 takes place and the cation [PtC(CHMe)PPh2-κP,C1}(dcpe)]+ (6′) that contains a three-membered methylenephosphaplatinacycle fragment can be observed. Treatment of complex 5 with methyl iodide results in the formation of a phosphonium salt [Ptη2-C(CH2)CHPPh2Me}(dcpe)]+I−, [8]I, in which the alkynylphosphine has rearranged to the corresponding allene. The alkynylphosphine complex 5 is cleanly oxidised at phosphorus in the presence of sulfur or air to give the corresponding sulfide or oxide [Pt(η2-Ph2P(X)CCMe)(dcpe)] (X = S (9), O (10)). Complexes 5, 6, 8, 9 and 10 have been structurally characterised by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  用 Ph2PCCMe 取代 [Pt(δ-2-C2H4)(dcpe)]中的乙烯，可得到单质δ-2-炔基磷络合物 [Pt(δ-2-Ph2PCCMe)(dcpe)]（5）。在苯中，5 与一当量的 HCl 反应，通过质子与带有甲基的炔碳原子的区域特异性加成，生成四配位δ-1-乙烯基铂（II）络合物[PtClC(CHMe)PPh2}(dcpe)]（6）。在二氯甲烷中，氯离子从 6 中发生可逆解离，可以观察到含有三元亚甲基磷铂环片段的阳离子 [PtC(CHMe)PPh2-δP,C1}(dcpe)]+（6â²）。用碘甲烷处理络合物 5 会生成鏻盐 [Ptδ-2-C(CH2)CHPPh2Me}(dcpe)]+Iâ，即 [8]I，其中的炔膦已重新排列为相应的烯烃。在硫或空气存在下，炔膦络合物 5 在磷处被完全氧化，得到相应的硫化物或氧化物 [Pt(δ-2-Ph2P(X)CCMe)(dcpe)]（X = S (9)，O (10)）。络合物 5、6、8、9 和 10 已通过单晶 X 射线衍射分析确定了结构特征。
• Charrier,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1002 - 1011
  作者：Charrier,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Charrier,C. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 1537 - 1540
  作者：Charrier,C. et al.

  DOI：——

  日期：——