ethyl 5-methyl-4-methylenehexanoate | 184649-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-methylenehexanoate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-4-methylidenehexanoate
• CAS: 184649-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ODZQDFOKBKLUEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-methylenehexanoate 在 base 作用下， 生成 5-methyl-4-methylenehexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的立体选择性碘内酯化。

  摘要：

  [反应：见正文]碘环化是重要的转变，在立体控制的碘环化中，大多数已成功研究了使用手性助剂的底物控制的形式。这项工作报道了立体选择性试剂控制的碘内酯化，该方法采用一种新方法，结合使用ICl和伯胺，可实现迄今为止已知的最高选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0171113
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylallyl alcohol 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 5-methyl-4-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane-Fused N-Heterocycles via Aza-Heck-Triggered C(sp³)–H Functionalization Cascades

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08304

文献信息

• Investigations on the Suzuki−Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates:  Application to the Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Anders L. Hansen、Jean-Philippe Ebran、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo070912k

  日期：2007.8.1

  The development of versatile Suzuki-Miyaura and Negishi cross-couplings with nonactivated alkenyl phosphates and aromatic boronic acids or organozinc reagents was achieved in acceptable to good yields. A series of 1,1-disubstituted alkenes were synthesized using a combination of either Ni(COD)(2)/Cy3P/ K3PO4 or Pd(2)dba(3)/DPPF in THF. When working with alkenyl electrophiles in metal-catalyzed cross-couplings, this method lends itself as a less costly and more stable alternative to the corresponding triflate or nonaflate derivatives. In addition, initial studies are presented regarding an efficient 1,2-migration under Negishi coupling conditions.