2-(1-bromo-2-thenoylethenyl)-5-phenylpyrole | 762241-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-bromo-2-thenoylethenyl)-5-phenylpyrole
• 英文别名: E-2-(1-bromo-2-thienoylethenyl)pyrrole；(E)-3-bromo-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 762241-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNOS
• 分子量: 358.258
• InChiKey: AMHBNJTZVKABBF-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromo-2-thenoylethenyl)-5-phenylpyrole 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-(2-thenoylethynyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  氧化铝上1-乙基-2-溴乙炔与吡咯的乙炔化反应：正式的“逆Sonogashira偶联”

  摘要：

  吡咯在室温下于无溶剂条件下与Al 2 O 3表面上的1-酰基-2-溴乙炔进行交叉偶合，从而制得具有100％区域选择性和高收率的2-（酰基乙炔基）吡咯，这是第一个吡咯的钯，铜，碱和无溶剂（“绿色”）乙炔化的例子，可以认为是形式上的“ Sonogashira逆偶联”。考虑到对官能化的吡咯和乙炔的兴趣，对于酰基卤代乙炔在吡咯和乙炔化学中的作用，这种新的简便且环保的交叉偶联应该引起人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.114
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 、 1-bromo-2-(2-thenoyl)acetylene 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-(1-bromo-2-thenoylethenyl)-5-phenylpyrole
  参考文献：
  名称：

  氧化铝上1-乙基-2-溴乙炔与吡咯的乙炔化反应：正式的“逆Sonogashira偶联”

  摘要：

  吡咯在室温下于无溶剂条件下与Al 2 O 3表面上的1-酰基-2-溴乙炔进行交叉偶合，从而制得具有100％区域选择性和高收率的2-（酰基乙炔基）吡咯，这是第一个吡咯的钯，铜，碱和无溶剂（“绿色”）乙炔化的例子，可以认为是形式上的“ Sonogashira逆偶联”。考虑到对官能化的吡咯和乙炔的兴趣，对于酰基卤代乙炔在吡咯和乙炔化学中的作用，这种新的简便且环保的交叉偶联应该引起人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.114

文献信息

• Silica-Assisted Reactions of Pyrroles with 1-Acyl-2-bromoacetylenes
  作者：Lubov’ N. Sobenina、Zinaida V. Stepanova、Al’bina I. Mikhaleva、Igor’ A. Ushakov、Nina N. Chipanina、Valentina N. Elokhina、Vladimir K. Voronov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-2004-831244

  日期：——

  Pyrroles react with 1-acyl-2-bromoacetylenes at room temperature on silica to give 2-acyl-1,1-di(pyrrol-2-yl)ethenes as major products in yields of up to 60%. Under reaction conditions employed, the intermediates (E)-2-(2-acyl-1-bromoethenyl)pyrroles (3-11% isolated yields) either readily exchange the bromine atom for the pyrrole molecule or eliminate HBr to afford 2-(2-acylethynyl)pyrroles, which can be isolated in 9-22% yields by chromatography of the reaction mixture on Al2O3.

  室温下，吡咯与 1-酰基-2-溴乙炔在二氧化硅上发生反应，生成 2-酰基-1,1-二（吡咯-2-基）乙烯作为主要产物，产率高达 60%。在所采用的反应条件下，中间产物 (E)-2-(2-acyl-1-bromoethenyl)pyrroles （分离收率为 3-11%）要么很容易将溴原子交换为吡咯分子，要么消除 HBr 生成 2-(2-acylthynyl)pyrroles，通过在 Al2O3 上对反应混合物进行色谱分析，可分离出收率为 9-22%的 2-(2-acylthynyl)pyrroles。
• Ethynylation of pyrroles with 1-acyl-2-bromoacetylenes on alumina: a formal ‘inverse Sonogashira coupling’
  作者：Boris A. Trofimov、Zinaida V. Stepanova、Lyubov’ N. Sobenina、Al’bina I. Mikhaleva、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.114

  日期：2004.8

  Pyrroles are cross-coupled with 1-acyl-2-bromoacetylenes on the surface of Al2O3 at room temperature under solvent-free conditions to afford 2-(acylethynyl)pyrroles with 100% regioselectivity and in good yields, thus representing the first example of a palladium-, copper-, base-, and solvent-free (‘green’) ethynylation of pyrroles, which can be considered a formal ‘inverse Sonogashira coupling’. Given

  吡咯在室温下于无溶剂条件下与Al 2 O 3表面上的1-酰基-2-溴乙炔进行交叉偶合，从而制得具有100％区域选择性和高收率的2-（酰基乙炔基）吡咯，这是第一个吡咯的钯，铜，碱和无溶剂（“绿色”）乙炔化的例子，可以认为是形式上的“ Sonogashira逆偶联”。考虑到对官能化的吡咯和乙炔的兴趣，对于酰基卤代乙炔在吡咯和乙炔化学中的作用，这种新的简便且环保的交叉偶联应该引起人们的极大兴趣。