3-benzoyl-1'-(2',2'-dimethyl-4',6'-dihydro-3'H-cyclopenta[1',3']dioxol-4'-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 938065-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1'-(2',2'-dimethyl-4',6'-dihydro-3'H-cyclopenta[1',3']dioxol-4'-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2,3-O-isopropylidene)-4-cyclopenten-1-yl]-3-benzoyluracil
• CAS: 938065-78-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: HIBPJQKGAUBBST-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1'-(2',2'-dimethyl-4',6'-dihydro-3'H-cyclopenta[1',3']dioxol-4'-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 1-[(2,3-O-isopropylidene)cyclopent-1-yl]-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  “反向”碳环挠性分子：新型腺苷脱氨酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列柔性碳环嘧啶核苷。与我们实验室先前报道的“挠性分子”相反，这些类似物具有“颠倒”的杂环碱基系统的连通性，其中嘧啶环连接到糖部分，而不是五元咪唑环。如以前在核糖柔韧性剂中所见，它们的固有柔韧性应允许它们适应酶结合位点突变，并增加对非典型酶的亲和力。初步的生物学筛查显示，尽管腺苷脱氨酶与腺苷缺乏相似性，但其抑制作用却出人意料。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.771187
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-benzoyl-1'-(2',2'-dimethyl-4',6'-dihydro-3'H-cyclopenta[1',3']dioxol-4'-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  “反向”碳环挠性分子：新型腺苷脱氨酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列柔性碳环嘧啶核苷。与我们实验室先前报道的“挠性分子”相反，这些类似物具有“颠倒”的杂环碱基系统的连通性，其中嘧啶环连接到糖部分，而不是五元咪唑环。如以前在核糖柔韧性剂中所见，它们的固有柔韧性应允许它们适应酶结合位点突变，并增加对非典型酶的亲和力。初步的生物学筛查显示，尽管腺苷脱氨酶与腺苷缺乏相似性，但其抑制作用却出人意料。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.771187

文献信息

• A Carbocyclic 7-Deazapurine-Pyrimidine Hybrid Nucleoside
  作者：Naresh K. Sunkara、Sylvester L. Mosley、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1135/cccc20061161

  日期：——

  The design, synthesis and rationale for the first example of a carbocyclic 7-deazapurine- pyrimidine hybrid nucleoside is described. The marriage of key structural features from the purine and pyrimidine nucleobase scaffolds has given rise to novel hybrid nucleobases designed to be recognized by biologically relevant purine- and pyrimidine-metabolizing enzymes. Pairing these hybrid bases with chemotherapeutically beneficial carbocyclic "sugars", in addition to utilizing the highly effective 7-deaza ring system, should result in chemotherapeutically useful nucleosides. The approach to realize the first 7-deazapurine-pyrimidine hybrid nucleoside3is presented herein.

  描述了第一个碳环七脱氮嘧啶-嘧啶杂合核苷的设计、合成和合理性。从嘌呤和嘧啶核碱骨架中提取关键结构特征，创造了新型的杂合核碱，旨在被生物学上相关的嘌呤和嘧啶代谢酶识别。将这些杂合碱与具有化疗益处的碳环“糖”配对，再利用高效的七脱氮环系统，应该可以得到具有化疗用途的核苷。本文介绍了实现第一个七脱氮嘧啶-嘧啶杂合核苷3的方法。
• Carbocyclic pyrimidine nucleosides as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：Sylvester L. Mosley、Brian A. Bakke、Joshua M. Sadler、Naresh K. Sunkara、Kathleen M. Dorgan、Zhaohui Sunny Zhou、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.052

  日期：2006.12

  The design, synthesis, and unexpected inhibitory activity against S-adenosyl-homocysteine (SAH) hydrolase (SAHase, EC 3.3.1.1) for a series of truncated carbocyclic pyrimidine nucleoside analogues is presented. Of the four nucleosides obtained, 10 was found to be active with a Ki value of 5.0 microM against SAHase.