methyl (5R,6S)-6-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-2-methylpenem-3-carboxylate | 86998-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5R,6S)-6-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-2-methylpenem-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 86998-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄SSi
• 分子量: 357.546
• InChiKey: RXBJUMDQTWITAX-OLUVUFQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (6R,7S)-7-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylate 1,1-dioxide 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl (5R,6S)-6-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-2-methylpenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic thiosulfinates and thiosulfonates from oxidation of the 2-thiacephem ring system. Synthesis of (5R)-penems by stereospecific sulfur dioxide extrusion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a002

文献信息

• Desulphurative approaches to penem antibiotics. III. Synthesis and desulphurisation of 3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylates
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Maurizio Foglio、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81729-3

  日期：——

  Displacement of leaving groups from a number of 2-oxo-azetidin-4-ylthio derivatives with sulphide or hydrosulphide salts conveniently affords 2-thiacephem, whose desulphurisation gives penems.

  用硫化物或氢硫化物盐置换许多2-氧-氮杂环丁烷-4-基硫代衍生物中的离去基团可方便地得到2-噻噻吩，其脱硫得到青霉烯。
• ALPEGIANI, M.;BEDESCHI, A.;FOGLIO, M.;FRANCESCHI, G.;PERRONE, E.
  作者：ALPEGIANI, M.、BEDESCHI, A.、FOGLIO, M.、FRANCESCHI, G.、PERRONE, E.

  DOI：——

  日期：——