((1S,2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclobutyl)methanol | 1443524-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclobutyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclobutyl]methanol
• CAS: 1443524-12-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: ZQQAWBRKBRJTJW-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclobutyl)methanol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((carbamoyloxy)methyl)cyclobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  推动多加氧环丁烷中C–H催化氨化的极限†

  摘要：

  通过Rh（II）催化的C（sp 3）-H胺化反应，已经开发出了基于5-azaspiro [3.4]辛烷骨架的新型构象受限亚氨基糖的合成途径。通过一系列多氧化底物，探索了通过插入环丁烷环的C–H键中的季铵化C–N键的关键立体控制形成。除了活化的α-醚CH键的高密度引起的预期的区域选择性问题之外，这项系统的研究还表明，环丁烷CH键通常对催化CH胺的反应性较差。除其他外，这已得到证明通过意外生成恶二唑啉烷衍生物而形成，这是通过催化的C（sp 3）-H胺化形成9元环的非常罕见的例子。但是，可以通过激活键插入位置作为烯丙基C–H键并结合使用吸电子保护基团降低不需要的C–H插入位点的电子密度来实现完全的立体控制。对合成的螺亚氨基糖进行了初步的生物学评估，从而鉴定了参与囊性纤维化的有缺陷的F508del-CFTR门控的新型校正剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob02602d
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-vinylcyclobutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到((1S,2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Membered Carbasugars by Way of Stereoselective SmI₂-Mediated Aldehyde–Alkene Cyclization

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of the first examples of 4-membered carbasugars has been achieved from vitamin C by way of an efficient intramolecular SmI2-mediated aldehyde-alkene coupling. In this key step, cylobutanes with four contiguous asymmetric centers are generated with a high level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo400732a