5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 90533-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-pyrrol-2-ylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione；5-pyrrol-2-ylmethylene-barbituric acid；5-Pyrrol-2-ylmethylen-barbitursaeure；<2,4,6-Trioxo-hexahydro-pyrimidinyliden-(5)>--methan；Barbituryl-(5)-pyrryl-(2)-methin；5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 90533-41-8
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00118212
• 分子量: 205.173
• InChiKey: PIQVFMMKNFBHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 巴比妥酸 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.8%的产率得到5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯-2-基亚甲基化合物的结构和电子学

  摘要：

  在这份报告中，我们介绍了1H-吡咯-2-基亚甲基的合成和表征，它是由吡咯醛醛与几种有机CH酸之间的Knoevenagel缩合制备的。通过多种光谱方法，电化学以及X射线晶体学对新化合物进行了表征。这些化合物的DFT计算表明，在吡咯和酸衍生的烯烃单元之间有相当数量的电子离域。这些化合物在紫外可见区域内显示出单个强烈的π→π*跃迁。从头算和半经验计算表明，HOMO到LUMO单电子激发是新发色团吸收最强的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131149

文献信息

• L‐proline‐based DES in Knoevenagel synthesis of arylidene rhodanines, thiazolidine‐2,4‐diones, and barbituric derivatives
  作者：Stéphanie Hesse、Jasmine Hertzog、Sandrine Rup‐Jacques

  DOI：10.1002/jhet.4819

  日期：2024.6

  compounds (VOC) are often still used during workup and isolation of products. Here, a zero-VOC strategy for Knoevenagel reaction is reported. (Hetero)aromatic aldehydes are successfully condensed with rhodanine, thiazolidine-2,4-dione TZD, or barbituric acid under mild conditions in an L-proline-based DES and pure compounds are obtained after hydrolysis without any purification. For the less reactive TZD

  低共熔溶剂（DES）是一种环境友好型溶剂，可以避免使用有毒有机溶剂，近年来得到了广泛的研究。然而，在产品的后处理和分离过程中仍然经常使用挥发性有机化合物 (VOC)。本文报道了 Knoevenagel 反应的零 VOC 策略。在温和条件下，（杂）芳香醛与绕丹宁、噻唑烷-2,4-二酮 TZD 或巴比妥酸在 L-脯氨酸基 DES 中成功缩合，水解后无需任何纯化即可获得纯化合物。对于反应性较低的 TZD，微波激活可以将反应时间从 24 小时缩短至仅 1 小时。
• Syntheses in the Pyrrole Series
  作者：THOMAS S. GARDNER、E. WENIS、JOHN LEE

  DOI：10.1021/jo01100a016

  日期：1958.6
• Pigment dispersion liquid, curable composition, color filter, produced using the same, and solid state imaging device
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2036957B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• PIGMENT DISPERSION LIQUID, CURABLE COMPOSITION, COLOR FILTER PRODUCED USING THE SAME, AND SOLID STATE IMAGING DEVICE
  申请人：SHIMADA Kazuto

  公开号：US20090017273A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention provides a pigment dispersion liquid including a pigment, a compound having a cyclic urea structure and having an acid group or a basic group, a dispersant, and a solvent. The pigment may be a pigment having a urea structure or an imide structure. The pigment may also be a pigment having a barbituric skeleton.
• US8008364B2
  申请人：——

  公开号：US8008364B2

  公开（公告）日：2011-08-30