N-Boc-D-alanyl-D-alanine methyl ester | 59602-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-D-alanyl-D-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl Boc-D-alanyl-D-alaninate；Boc-D-Ala-D-Ala-OMe；N-Boc-D-Ala-D-Ala-OMe；(R)-Methyl 2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)propanoate；methyl (2R)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 59602-19-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KRWPOGQDZNCNLK-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-alanyl-D-alanine methyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.15h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis at a Distance: Catalytic, Site-Selective Phosphorylation of Teicoplanin

  摘要：

  We report three distinct, peptide-based catalysts that enable site-selective phosphorylation of three distinct hydroxyl groups within the complex glycopeptide antibiotic teicoplanin A(2)-2. Two of the catalysts are based on a design that capitalizes on a catalyst substrate interaction that mimics the biological mechanism of action for teicoplanin. These catalysts are based on a DXaa-DXaa peptide motif that is known to target the teicoplanin structure in a specific manner. The third was identified through evaluation of a set of catalysts that had been developed for historically distinct projects. Each catalyst contains additional functionality designed to dispose a catalytic moiety (a nudeophilic alkylimidazole) at a different region of the glycopeptide structure. A combination of mass spectrometry and 2D-NMR spectroscopy allowed structural assignment of the distinct phosphorylated teicoplanin derivatives. Mechanistic studies are also reported that support the hypotheses that led to the discovery of the catalysts. In this manner, small molecule catalysts have been achieved that allow rational, catalytic control over reactions at sites that are separated by 11.6, 16.5, and nearly 17.7 angstrom, based on the X-ray crystal structure of teicoplanin A(2)-2. Finally, we report the biological activity of the new phosphorylated teicoplanin analogs and compare the results to the natural product itself.

  DOI：

  10.1021/ja406067v
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 N-Boc-D-alanyl-D-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含硝基天然产物chrysamides B合成方法及其 非对映异构体-化合物

  摘要：

  本发明属于药物化学和有机合成技术领域，涉及含硝基天然产物chrysamides B的合成方法以及chrysamides B非对映异构体‑化合物及其合成方法、应用。本发明以汇聚式合成方法将手性环氧羧酸与手性二甲基哌嗪环缩合，简捷高效得合成了具有对称结构且含有硝基的天然产物chrysamidesB及chrysamides B非对映异构体‑化合物。其中手性环氧羧酸以商业易得的对硝基苯甲醛出发，经三步连续氧化制备获得，二甲基哌嗪环由丙氨酸二聚后还原制备获得。所述化合物对多杀性巴氏杆菌展现出抑制活性。这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗生素药物开辟了广阔的发展空间。

  公开号：

  CN108690005B

文献信息

• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• [EN] COMPOUNDS FOR AMIDE-FORMING REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DES RÉACTIONS DE FORMATION D'AMIDE
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2013180815A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Provided herein is a compound of Formula I, that displays remarkable physicochemical properties as a peptide-coupling additive for peptide-forming reactions in water, wherein said coupling reactions proceed without measurable racemization. A method of producing the compound of Formula I comprising reaction of a malononitrile precursor compound with sodium nitrite and glacial acetic acid, is also provided.

  本文提供的是一种具有显著物理化学性质的化合物，作为肽偶联添加剂用于水中的肽形成反应，其中所述的偶联反应在没有可测量的旋光异构化的情况下进行。还提供了一种制备公式I化合物的方法，包括将丙二腈前体化合物与亚硝酸钠和冰乙酸反应。
• Structure-taste Relationships of Aspartyl Tripeptide Esters
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3197

  日期：1984.11

  A series of twenty four analogues of L-α–Asp–Gly–Gly–OMe has been synthesized in relation to structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of dipeptides is held in the sweet aspartyl tripeptide esters. In order for the aspartyl tripeptide esters to be sweet, the second amino acid must have a D-configuration and a small, compact alkyl group (Me, Et, or i-Pr) at

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。
• One-Pot Protection-Glycosylation Reactions for Synthesis of Lipid II Analogues
  作者：Katsuhiko Mitachi、Priya Mohan、Shajila Siricilla、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/chem.201400307

  日期：2014.4.14

  applied to a one‐pot protection‐glycosylation reaction to form the disaccharide derivative 7 d for the synthesis of lipid II analogues. The temporary protecting group or linker at the C‐6 position and N‐Troc protecting group of 7 d can be cleaved simultaneously through a reductive condition. Overall yields of syntheses of lipid II (1) and neryl‐lipid II Nε‐dansylthiourea are significantly improved by

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。 
• Synthesis and biological evaluation of new dipicolylamine zinc chelators as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Anthony Prandina、Sylvie Radix、Marc Le Borgne、Lars Petter Jordheim、Zineb Bousfiha、Christopher Fröhlich、Hanna-Kirsti S. Leiros、Ørjan Samuelsen、Espen Frøvold、Pål Rongved、Ove Alexander Høgmoen Åstrand

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.004

  日期：2019.3

  Antibiotics are key drugs in modern healthcare, especially in hospitals, where multiresistant bacteria resides and is a potential threat to human health. In the present work, a new series of adjuvants working synergistically with the carbapenem meropenem, in which a selective zinc-chelating agent was covalently linked to the small bacterial peptide D-Ala-D-Ala, was synthesized and tested against VIM-2

  抗生素是现代医疗保健中的关键药物，尤其是在医院中，那里存在多重抗药性细菌，并且可能对人类健康构成威胁。在目前的工作中，合成了一系列与碳青霉烯美罗培南协同工作的新佐剂，其中选择性锌螯合剂与小细菌肽D -Ala- D -Ala共价连接，并针对VIM-2和NDM-1金属-β-内酰胺酶（MBL）。在结构-活性关系研究中修改了接头的性质。带有乙基哌啶连接基的化合物1i对美罗培南的MIC从产生VIM-2和NDM-1的临床分离株的MIC分别从32 mg / L降低至2 mg / L和1-2 mg / L。IC 50值1i在5分钟和20分钟后，针对VIM-2的抗性分别为9.8和2.2μM。化合物1i还显示出对50至120μM之间的三种真核人肿瘤细胞系的内在毒性。