17β-hydroxy-17α-(phenylethynyl)-androst-4-ene-[2,3-d]isoxazole | 143137-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-17α-(phenylethynyl)-androst-4-ene-[2,3-d]isoxazole
• 英文别名: (1S,3aS,3bR,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-Dimethyl-1-phenylethynyl-2,3,3a,3b,4,5,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-1H-7-oxa-8-aza-dicyclopenta[a,h]phenanthren-1-ol；(1S,2R,13R,14S,17S,18S)-2,18-dimethyl-17-(2-phenylethynyl)-7-oxa-6-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-ol
• CAS: 143137-15-9
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₂
• 分子量: 413.56
• InChiKey: NWEQEWKBCACZAV-BDPSOKNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 在 (PPh₃P)2PdCl₂ copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 17β-hydroxy-17α-(phenylethynyl)-androst-4-ene-[2,3-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 21-Aryl and Heteroaryl Ethisterones and the Corresponding A-Ring Substituted [2,3-d]lsoxazoles

  摘要：

  钯(0)催化的乙司领[6; (17α)-17-羟基孕-4-烯-20-炔-3-酮]与芳香/杂芳烃卤化物的偶联反应生成了C-21取代衍生物7。对这些化合物进行羟甲基化处理，然后用盐酸羟胺处理，最终形成了21-取代的(17α)-孕-2,4-烯-20-炔[2,3-d]异噁唑-17-醇3。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26151