N,N-dimethyl-3-(pyren-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide | 1375249-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(pyren-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-pyren-1-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxamide
• CAS: 1375249-41-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: ZKADKSCDLPHUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-(pyren-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N,N-dimethyl-3-(pyren-1-yl)isoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑多环芳烃作为DNA嵌入剂

  摘要：

  为了易于扩散靶向远距离植入的肿瘤，已合成了第三代异恶唑多环芳烃，它们起着DNA嵌入剂的作用，其结合常数在10 4 –10 5  M -1范围内， 1,3-偶极环加成方法。所获得的环加合物的结构已通过NOE实验确定，并得到了PM3水平的计算研究的支持。已测试所有获得的化合物的体外细胞毒性活性，其中最强的化合物为（3 RS，5 SR）-2-苄基-N，N-二甲基-3-（吡喃-1-基）异恶唑烷-5 -羧酰胺（7天）显示对人肺癌（A-549）细胞的IC 50为4μM。此外，化合物7D显示出对与小牛胸腺DNA，聚d（AT）的插层结合常数2和聚d（GC）2 1.7×10 5 中号-1，1.6×10 5 中号-1和0.3×10分别为5  M -1。生物学和对接研究表明，在体外，这些化合物通过插入碱基对之间而复杂，从其小沟中接近DNA，优先选择AT核碱基对。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.038
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 1-芘甲醛肟 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到N,N-dimethyl-3-(pyren-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑多环芳烃作为DNA嵌入剂

  摘要：

  为了易于扩散靶向远距离植入的肿瘤，已合成了第三代异恶唑多环芳烃，它们起着DNA嵌入剂的作用，其结合常数在10 4 –10 5  M -1范围内， 1,3-偶极环加成方法。所获得的环加合物的结构已通过NOE实验确定，并得到了PM3水平的计算研究的支持。已测试所有获得的化合物的体外细胞毒性活性，其中最强的化合物为（3 RS，5 SR）-2-苄基-N，N-二甲基-3-（吡喃-1-基）异恶唑烷-5 -羧酰胺（7天）显示对人肺癌（A-549）细胞的IC 50为4μM。此外，化合物7D显示出对与小牛胸腺DNA，聚d（AT）的插层结合常数2和聚d（GC）2 1.7×10 5 中号-1，1.6×10 5 中号-1和0.3×10分别为5  M -1。生物学和对接研究表明，在体外，这些化合物通过插入碱基对之间而复杂，从其小沟中接近DNA，优先选择AT核碱基对。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.038