2-(2-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 512787-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Chloro-phenyl)-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone；2-(2-Chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone；2-(2-chlorophenyl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 512787-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• mdl: MFCD09872636
• 分子量: 223.702
• InChiKey: GIRRCIOEHBUPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 以98%的产率得到邻氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-氯-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8

文献信息

• Aerobic Oxidative Alkenylation of Weak <i>O</i>-Coordinating Arylacetamides with Alkenes via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04140

  日期：2019.3.1

  A versatile and site-selective rhodium(III)-catalyzed aerobic oxidative alkenylation of arylacetamides including primary, secondary, and tertiary amides having a weak O-coordinating acetamide directing group with alkenes is described. In the reaction, air was utilized as a sole oxidant. The reaction was compatible with activated alkenes and maleimides.

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Distal Weak <i>O</i>-Coordinating C–H Alkylation of Arylacetamides with Alkenes: Combined Experimental and DFT Studies
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03257

  日期：2019.4.5

  The C–H alkylation of arylacetamides with activated alkenes such as substituted acrylates and vinyl sulphone in the presence of a ruthenium catalyst and organic acid via the weak O-coordination under the redox free version is described. The present protocol was effective with different substituted arylacetamides including secondary and tertiary amides. The reaction mechanism including the ortho C–H

  描述了在钌催化剂和有机酸存在下，在无氧化还原的情况下，通过弱O-配位作用，芳基乙酰胺与活化的烯烃（如取代的丙烯酸酯和乙烯基砜）的CH烷基化反应。本方案对不同的取代的芳基乙酰胺（包括仲酰胺和叔酰胺）有效。氘标记实验，竞争实验和DFT计算（包括TS分析）建议并支持了反应机理，包括邻C–H键活化，迁移插入和乙酸质子化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Weak <i>O</i>-Coordinating Vinylation and Allylation of Arylacetamides with Allylic Acetates
  作者：Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01995

  日期：2019.7.19

  efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral weak O-coordinating vinylation and allylation of arylacetamides with allylic acetates are described. A wide variety of arylacetamides containing primary, secondary, and tertiary amides and substituted allylic acetates was compatible for the reaction. The synthesized ortho-vinylated arylacetamides were converted into ortho-vinylated phenyl acetic acid and biologically

  描述了有效的Rh（III）催化的氧化还原中性弱O配位的芳基乙酰胺与烯丙基乙酸酯的乙烯基化和烯丙基化。含有伯，仲和叔酰胺的各种芳基乙酰胺和取代的烯丙基乙酸酯均可用于该反应。将合成的邻乙烯基乙酸化的芳基乙酰胺转化为邻乙烯基乙酸化的苯乙酸和生物学上有用的3-异苯并二氢呋喃酮。提出了可能的涉及π-烯丙基铑中间体的反应机理，并通过氘标记研究得到了进一步证实。
• PyrAtes: Modular Organic Salts with Large Stokes Shifts for Fluo‐rescence Microscopy
  作者：Iakovos Saridakis、Margaux Riomet、Oliver J. V. Belleza、Guilhem Coussanes、Nadja K. Singer、Nina Kastner、Yi Xiao、Elliot Smith、Veronica Tona、Aurélien de la Torre、Eric F. Lopes、Pedro A. Sánchez‐Murcia、Leticia González、Harald H. Sitte、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202318127

  日期：2024.5.6

  discovery of a powerful novel fluorophore class with an imidazo[1,2-a]pyridinium core, termed PyrAtes. The synthesis was achieved in a single step, demonstrating a wide array of substrates with Stokes shifts as large as 240 nm, while also reaching NIR−I emissions at λmax up to 720 nm. These novel fluorophores were successfully applied in live cell imaging in HEK293 cells, suggesting PyrAtes as potent intracellular

  我们在这里报告了一种强大的新型荧光团类别的发现，该荧光团具有咪唑[1,2-a]吡啶核心，称为 PyrAtes。合成是一步完成的，展示了斯托克斯位移高达 240 nm 的各种底物，同时还达到了 λmax 高达 720 nm 的 NIR−I 发射。这些新型荧光团成功应用于 HEK293 细胞的活细胞成像，表明 PyrAtes 是有效的细胞内标志物。
• US4740510A
  申请人：——

  公开号：US4740510A

  公开（公告）日：1988-04-26