1-(4-bromophenyl)-N-(4-ethoxycarbonylphenyl)methanimine oxide | 1396303-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-(4-ethoxycarbonylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 1396303-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: LLZIQIXLIQBUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-(4-ethoxycarbonylphenyl)methanimine oxide 、 methyl 2-diazobut-3-enoate 在 辛酸铑 作用下， 以 六氟异丙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.08h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性和立体选择性的乙烯基吡啶碳烯基引发的硝基环加成反应，以及随后的级联类胡萝卜素芳族环加成反应/ N ？O切割和重新排列

  摘要：

  异常的级联过程提供了制备三环杂环的选择性方法。级联涉及诱导区域选择性[3 + 2]环加成的金属卡宾，布氏反应，和[1,7] -氧迁移，这与N-发生 ø裂解（参见方案）。产物具有明显的特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201917

文献信息

• Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-β-Lactams by a Kinugasa Reaction on Water
  作者：Zhenling Chen、Lili Lin、Min Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201204373

  日期：2013.6.3

  The asymmetric Kinugasa reaction was performed on pure water for the first time without the need for any organic co‐solvents. In contrast to most asymmetric Kinugasa reactions, trans‐β‐lactams were obtained as the major products in good yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 90 % yield, 98 % ee, and >99:1 d.r.). This reaction is atom‐economical, environmentally friendly, and

  首次在纯水上进行不对称的Kinugasa反应，不需要任何有机助溶剂。与大多数不对称的Kinugasa反应相反，反式-β-内酰胺是主要产物，具有良好的收率，对映选择性和非对映选择性（最高90％收率，98％ee和> 99：1 dr）。该反应是原子经济的，环境友好的，并提供了合成有用但具有挑战性的产品。