3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 114646-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: I+/--D-Galactopyranose, 1,2-O-(1-methylethylidene)-, 3,4,6-triacetate；[(3aR,5R,6S,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 114646-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: AUCAPRKWDCTJKE-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  乙酰化碳水化合物与三甲基铝的反应：1,2 - O-异亚丙基d-核呋喃糖的简明合成

  摘要：

  用三甲基铝处理β-d-核糖四乙酸酯，以极好的收率得到α-3,5- O-乙酰基-1,2- O-异亚丙基-d-呋喃核糖苷。该反应使得能够高效且高产率地安装1,2-异亚丙基缩醛（丙酮化物），而使用更传统的酸催化方法难以制备。三甲基铝与其它反应每-acetylated碳水化合物也被描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.116

文献信息

• A mild acetolysis procedure for the regioselective removal of isopropylidene in di- O -isopropylidene-protected pyranoside systems
  作者：Pengfei Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.021

  日期：2017.6

  mild acetolysis method for the regioselective removal of isopropylidene group from di-O-isopropylidene-protected hexopyranosides is reported. O-Isopropylidene-protected intermediates play an important role in carbohydrate chemistry, as they are often found in commercially available furanosyl and pyranosyl materials, and some of them contain more than one O-isopropylidene groups. Methods that permit regioselective

  报道了一种温和的乙解方法，用于从二-O-异亚丙基保护的己吡喃糖苷中区域选择性地除去异亚丙基。O-异亚丙基保护的中间体在碳水化合物化学中起重要作用，因为它们经常在市售的呋喃糖基和吡喃糖基材料中发现，并且其中一些包含一个以上的O-异亚丙基。允许区域选择性地除去O-异亚丙基的方法非常有价值，因为复杂寡糖的总合成中的步骤数可以大大减少。在这里，我们报告三氟乙酸（TFA）/乙酸酐（Ac2O）可用于在二-O-异亚丙基保护的半乳糖和果糖-中将两个O-异亚丙基基团之一选择性地转化为邻位的二-O-乙酸酯。吡喃糖基系统