1,4,7,13,16-pentaoxa-10,19-diaza-cycloheneicosane-11,18-dione | 31255-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,4,7,13,16-pentaoxa-10,19-diaza-cycloheneicosane-11,18-dione
• 英文别名: 5,12-Dioxo-1,7,10,16,19-pentaoxa-4,13-diaza-cycloheneicosane；1,4,7,13,16-pentaoxa-10,19-diazacyclohenicosane-11,18-dione
• CAS: 31255-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 334.37
• InChiKey: MYJIDQLEMAOSLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,13,16-pentaoxa-10,19-diaza-cycloheneicosane-11,18-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,13-二氮杂-21-冠醚-7
  参考文献：
  名称：

  Aza 冠醚配合物中的空间和立体电子效应[1]

  摘要：

  稳定性常数和焓变由量热滴定确定并由选定的 NMR 滴定支持，据报道，钠和钾阳离子与 18 种不同的冠醚络合，这些冠醚包含具有不同数量、位置和取代模式的氮原子。将主要用钾盐在甲醇中测得的数据与文献数据进行比较；它们显示出全氧类似物和具有 NH 基团的大环之间的显着差异。相比之下，氮杂冠醚在氮上带有烷基以及与穴状配体 [2.2.2] 的亲和力更接近于根据配体杂原子的数量和给电子能力预测的络合自由能。这是在分子力学计算的基础上合理化的，表明含 NH 的冠在与轴向 N 孤对的构象中占主导地位，因为它们与环氧原子的排斥性静电相互作用。正如实验所证实的那样，用烷基取代氢会迫使孤对电子到达赤道位置，从而能够形成更好的复合物。与这些论点一致，lgK 差异有一些例外，更多是由于 ΔH 而不是 TΔS 差异。量热数据显示了 TΔS 和 ΔH 之间的线性等平衡相关性，在用其他冠醚和穴状配合物观察到的那些之间存在

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1379::aid-ejoc1379>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二胺 、 3,6-dioxa-1,8-octanoyl dichloride 生成 1,4,7,13,16-pentaoxa-10,19-diaza-cycloheneicosane-11,18-dione
  参考文献：
  名称：

  地穴X：合成和专有的重氮体，多氧合体和宏观生物体

  摘要：

  描述了二氮杂-多氧杂-大环双环化合物的合成以及物理和构象性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83409-8

文献信息

• Complexes of macrocyclic compounds
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04156683A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Novel macrocyclic (monocyclic and bicyclic) compounds having nitrogen bridgehead atoms and having in the hydrocarbon bridging chains at least two additional hetero atoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen, and nitrogen, when admixed with a compatible cation-donor compound form stable cation-containing macrocyclic complexes which, in turn, can be conveniently dissociated by addition of acid or a quaternizing agent. The novel macrocyclics are valuable for use in the same way and for the same purposes as chelating agents.

  该文献描述的是新型大环化合物，包括单环和双环化合物，具有氮桥头原子，并且在烃桥链中至少含有两个额外的杂原子，包括硫、氧和氮。当与相容的阳离子供体化合物混合时，形成稳定的阳离子含有的大环化合物复合物，这些复合物可以通过加入酸或季铵化剂方便地解离。这些新型大环化合物可用于与螯合剂相同的方式和目的。
• US3966766A
  申请人：——

  公开号：US3966766A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4156683A
  申请人：——

  公开号：US4156683A

  公开（公告）日：1979-05-29