2'-O-tert-butyldimethylsilyluridylyl-{3'-OP-(2-cyanoethyl)->5'}-3-N,2'-O,3'-O-tribenzoyluridine | 357624-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2'-O-tert-butyldimethylsilyluridylyl-{3'-OP-(2-cyanoethyl)->5'}-3-N,2'-O,3'-O-tribenzoyluridine
• 英文别名: 2'-O-tert-butyldimethylsilyluridylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-3-N,2'-O,3'-O-tribenzoyluridine
• CAS: 357624-11-4
• 化学式: C₄₈H₅₂N₅O₁₇PSi
• 分子量: 1030.02
• InChiKey: LILZLSOGNPRPCT-OZBNPAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  285.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-tert-butyldimethylsilyluridylyl-{3'-OP-(2-cyanoethyl)->5'}-3-N,2'-O,3'-O-tribenzoyluridine 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]uridylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-3-N,2'-O,3'-O-tribenzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸pdCpA和pdCpdA的改进的合成。

  摘要：

  为制备二核苷酸杂合体5'-O-磷酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）腺苷（pdCpA）7开发了一条改进的途径。这种简单而简明的合成方法涉及2的连续偶联-氰基乙基N，N，N'，N'-四异丙基亚磷酰胺基与4-N-苯甲酰基-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧胞苷1和6-N，6- N，2'-O，3'-O-四苯甲酰腺苷2是关键步骤。还合成了一些带有不同保护基的二核苷酸衍生物，并详细研究了选择性脱保护条件。该方法在合成总DNA二核苷酸pdCpdA 17和总RNA二核苷酸21中的应用进一步证明了该方法的实用性和效率。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002081
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以288 mg的产率得到2'-O-tert-butyldimethylsilyluridylyl-{3'-OP-(2-cyanoethyl)->5'}-3-N,2'-O,3'-O-tribenzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸pdCpA和pdCpdA的改进的合成。

  摘要：

  为制备二核苷酸杂合体5'-O-磷酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）腺苷（pdCpA）7开发了一条改进的途径。这种简单而简明的合成方法涉及2的连续偶联-氰基乙基N，N，N'，N'-四异丙基亚磷酰胺基与4-N-苯甲酰基-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧胞苷1和6-N，6- N，2'-O，3'-O-四苯甲酰腺苷2是关键步骤。还合成了一些带有不同保护基的二核苷酸衍生物，并详细研究了选择性脱保护条件。该方法在合成总DNA二核苷酸pdCpdA 17和总RNA二核苷酸21中的应用进一步证明了该方法的实用性和效率。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002081