3-pentenyl-magnesium bromide | 97675-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 3-pentenyl-magnesium bromide
• 英文别名: pent-3-enylmagnesium bromide；pent-3-enyl-magnesium bromide
• CAS: 97675-09-7
• 化学式: C₅H₉BrMg
• 分子量: 173.335
• InChiKey: LKXLIRCNLUQASL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentenyl-magnesium bromide 在 W-Raney-Ni Collins oxidation agent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,5S)-chalcogran
  参考文献：
  名称：

  Doherty, Annette M.; Ley, Steven V.; Lygo, Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1371 - 1378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopent-2-ene 在 magnesium 作用下， 生成 3-pentenyl-magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Tributyltin Hydride–Mediated Synthesis of Bicyclic Carbocycles Initiated by Et₃B/O₂

  摘要：

  Synthesis of bicyclic carbocycles involving tributyltin hydride-mediated -carbonyl radical cyclization reaction at room temperature has been reported.

  DOI：

  10.1080/00397910903219484

文献信息

• Tandem Cycloaddition Reactions of Allenyl Diazo Compounds Forming Triquinanes via Trimethylenemethane Diyls
  作者：Taek Kang、Won-Yeob Kim、Yeokwon Yoon、Byung Gyu Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ja207591e

  日期：2011.11.16

  A tandem reaction strategy for forming triquinanes from linear allenyl diazo compounds through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an allenyl diazo group that generates a trimethylenemethane (TMM) diyl followed by an intramolecular [2 + 3] TMM diyl cycloaddition reaction has been developed. The new tandem cycloaddition reaction is readily applicable to the synthesis of complex molecules

  通过分子内 1,3-偶极环加成反应生成三亚甲基甲烷 (TMM) 二基，然后分子内 [2 + 3] TMM 二基环加成反应，通过分子内 1,3-偶极环加成反应从线性丙二烯基重氮化合物形成三喹烷的串联反应策略发达。新的串联环加成反应很容易适用于复杂分子的合成，具有高通用性和效率。
• Total Synthesis of <i>ent</i>-Pregnanolone Sulfate and Its Biological Investigation at the NMDA Receptor
  作者：Vojtech Kapras、Vojtech Vyklicky、Milos Budesinsky、Ivana Cisarova、Ladislav Vyklicky、Hana Chodounska、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03838

  日期：2018.2.16

  A unique asymmetric total synthesis of the unnatural enantiomer of pregnanolone, as well as a study of its biological activity at the NMDA receptor, is reported. The asymmetry is introduced by a highly atom-economic organocatalytic Robinson annulation. A new method for the construction of the cyclopentane D-ring consisting of CuI-catalyzed conjugate addition and oxygenation followed by thermal cyclization

  据报道，孕烯醇酮的非天然对映体的独特的不对称全合成以及对NMDA受体的生物活性的研究。不对称性是通过高度原子经济的有机催化Robinson环空法引入的。开发了一种新的环戊烷D-环的构建方法，该方法由Cu I催化的共轭物加成和氧合，然后利用持久自由基效应进行热环化。ent-孕烷醇硫酸盐是令人惊讶的仅2.6倍比天然神经类固醇活性较低。
• Enantiocontrolled Synthesis of Jasmonates via Tandem Retro-Diels−Alder−Ene Reaction Activated by a Silyl Substituent
  作者：Katsufumi Suzuki、Kohei Inomata、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1021/ol036253p

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] An enantiocontrolled synthesis of (-)-methyl 6-epi-cucurbate and (+)-methyl jasmonate was established from a chiral tricyclic lactone via a new type of tandem retro-Diels-Alder-ene reaction activated by a trimethysilyl substituent as the key step.

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.4, page 181 - 192
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• POLLARD; NICKLESS; COOKE, Journal of chromatography, 1965, vol. 17, p. 472 - 482
  作者：POLLARD、NICKLESS、COOKE

  DOI：——

  日期：——