(1R,2S)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cycloheptane | 1416899-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cycloheptane
• 英文别名: 1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cycloheptane
• CAS: 1416899-56-3
• 化学式: C₁₉H₃₆B₂O₄
• 分子量: 350.114
• InChiKey: ZBCRAXJVKSAMNO-GASCZTMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 (1R,2S)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cycloheptane 在 potassium phosphate 、 C₂₅H₂₃OP 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到2-((1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cycloheptyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应实现邻双（硼）酯的去对称化

  摘要：

  描述了适用于内消旋1,2-二硼基环烷烃的对映选择性催化 Suzuki-Miyaura 反应的发展。该反应为获得对映体富集的取代碳环和杂环提供了模块化途径，同时保留了合成上通用的硼酸酯。通过适当构建的底物，可以以简单的方式生成带有额外立体中心和完全取代的碳原子的化合物。初步的机理实验表明，底物活化是由金属转移步骤中邻位硼酸酯的协同作用引起的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01571
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 、 联硼酸频那醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(1R,2S)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium–NHC complexes mediate diboration versus dehydrogenative borylation of cyclic olefins: a theoretical explanation

  摘要：

  在铑催化环状烯烃的硼酸化过程中，双齿 NHC 配体能改变阳离子 Rh(I) 物种，而使用环己烷等非极性溶剂则能使二硼酸酯与烯丙基硼酸酯之间的协同作用成为有利的关键因素。

  DOI：

  10.1039/c2dt31659e

文献信息

• Vicinal Diboration of Alkyl Bromides via Tandem Catalysis
  作者：Xiao-Xu Wang、Lei Li、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01481

  日期：2019.6.7

  Vicinal diboration of alkyl bromides via tandem catalysis is reported. The reported reaction exhibits a broad substrate scope, good functional group compatibility, and regioselectivity. Moreover, it shows good practicality due to the easy accessibility of alkyl bromides in combination with diverse transformations of diboronates. Mechanism study indicates that terminal alkenes are generated selectively

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。