1,4-dihydroxy-9-(1-methoxyethyl)triptycene | 88972-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-9-(1-methoxyethyl)triptycene
• 英文别名: 1-(1-methoxyethyl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene-3,6-diol
• CAS: 88972-08-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: CZUUIGJWDJDVQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-9-(1-methoxyethyl)triptycene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,4-dimethoxy-9-(1-methoxyethyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LI. Electrostatic and Hydrogen Bonding Effects on the Rotamer Distribution in 1-Oxy-substituted 9-(1-Methoxyethyl)triptycenes

  摘要：

  1-Hydroxy-4-methoxy- (5) 和 1,4-dimethoxy-9-(1-methoxyethyl)triptycenes (6) 是由 9-(1-甲氧基乙基)蒽与对苯醌反应，然后烯醇化和甲基化得到的。6 中的旋转体平衡主要受有利于 ap 旋转体的静电效应的影响。在弱质子接受性的氯仿-d 中，5 以 sc*(R*) 和 sc*(S*) 两种旋转体存在，前者占主导地位，这两种旋转体在 9-取代基中的 1-羟基和甲氧基之间都含有很强的分子内氢键。在强质子接受性的二甲基-d6 亚砜中，所有三种旋转体都存在，其中以 ap 旋转体为主。值得注意的是，sc*(R*) 转子在二甲亚砜中的比例为 20%，在这种溶剂中仍能保持分子内氢键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3028
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到1,4-dihydroxy-9-(1-methoxyethyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LI. Electrostatic and Hydrogen Bonding Effects on the Rotamer Distribution in 1-Oxy-substituted 9-(1-Methoxyethyl)triptycenes

  摘要：

  1-Hydroxy-4-methoxy- (5) 和 1,4-dimethoxy-9-(1-methoxyethyl)triptycenes (6) 是由 9-(1-甲氧基乙基)蒽与对苯醌反应，然后烯醇化和甲基化得到的。6 中的旋转体平衡主要受有利于 ap 旋转体的静电效应的影响。在弱质子接受性的氯仿-d 中，5 以 sc*(R*) 和 sc*(S*) 两种旋转体存在，前者占主导地位，这两种旋转体在 9-取代基中的 1-羟基和甲氧基之间都含有很强的分子内氢键。在强质子接受性的二甲基-d6 亚砜中，所有三种旋转体都存在，其中以 ap 旋转体为主。值得注意的是，sc*(R*) 转子在二甲亚砜中的比例为 20%，在这种溶剂中仍能保持分子内氢键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3028

文献信息

• YAMAMOTO, GAKU;TANAKA, YOSHIYUKI;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 10, 3028-3032
  作者：YAMAMOTO, GAKU、TANAKA, YOSHIYUKI、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——