[5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile | 163105-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 163105-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂
• 分子量: 300.283
• InChiKey: VLLSMGGJQIXQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [1-methyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  这项发明提供了以下结构的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2；R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和作为治疗配方，用于治疗由纤溶障碍引起的疾病，如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。

  公开号：

  US20030125371A1

文献信息

• [EN] TRYPTAMINE ANALOGUES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES DE TRYPTAMINE A TITRE D'AGONISTES SEMBLABLES A 5-HT1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994014771A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A compound of structure (I), in which R1 is an optionally substituted 6- to 10-membered aryl or heteroaryl ring; suitably R1 is an optionally substituted 6- or 10-membered aryl ring such as phenyl or naphthyl; suitably R1 is an optionally substituted 6- to 10-membered heteroaryl ring containing from 1 to 4 nitrogen atoms. R2 is hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, CN, NO2 or CF3; R3 is hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, CN, NO2 or CF3; R3 is C(R4)(R5)CH2NR6R7, -CH = NNHC(NH)NH2 or a; R4 and R5 are independently hydrogen or C1-4 alkyl; R6 and R7 are the same or different and are each hydrogen or C1-4 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring; R8 is hydrogen, C1-4 alkyl, or C3-6 alkenyl; Ra is hydrogen and Rb is hydrogen or hydroxy, or Ra and Rb together represent a bond; and q and m are independently 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are 5-HT1-like agonists (or partial agonists) and as such are expected to have utility in medicine in the treatment and/or prophylaxis of migraine, and other conditions associated with cephalic pain, such as cluster headache, headache associated with vascular disorders and other neuralgia. They are also expected to have utility in the treatment or prophylaxis of portal hypertension.(FR) Composé présentant la structure (I), dans laquelle R1 représente avantageusement un cycle aryle éventuellement substitué à 6 ou 10 éléments, par exemple phényle ou naphtyle; R1 représente avantageusement un cycle hétéroaryle éventuellement substitué ayant de 6 à 10 éléments, comprenant de 1 à 4 atomes d'azote; R2 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-4, CN, NO2 ou CF3; R3 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-4, CN, NO2 ou CF3; R3 représente C(R4)(R5)CH2NR6R7, -CH = NNHC(NH)NH2 ou (a); R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle C1-4; R6 et R7, identiques ou différents, représentent hydrogène ou alkyle C1-4 ou forment un cycle conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés; R8 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou alcényle C3-6; Ra représente hydrogène et Rb représente hydrogène ou hydroxy, ou bien Ra et Rb, pris ensemble, représentent une liaison; et q et m, indépendamment l'un de l'autre, valent 1 ou 2; et leurs sels, solvates et hydrates pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont des agonistes (ou agonistes partiels) semblables à 5-HT1, et peuvent, à ce titre, être utilisés en médecine dans le traitement et/ou la prévention de la migraine et d'autres affections associées à la douleur céphalique, par exemple l'algie vasculaire de la face, les céphalées associées aux troubles vasculaires, et d'autres névralgies. Ils sont également utilisables dans le traitement ou la prévention de l'hypertension portale.

  化合物具有结构式（I），其中R1是可选取的6至10元杂环芳基或杂芳基环；适当的R1是可选取的6或10元芳基环，例如苯基或萘基；适当的R1是含有1至4个氮原子的可选取的6至10元杂芳基环。R2是氢、卤素、C1-4烷基、CN、NO2或CF3；R3是氢、卤素、C1-4烷基、CN、 或 ；R3是C（R4）（R5）CH2NR6R7、-CH = NNHC（NH）NH2或a；R4和R5独立地是氢或C1-4烷基；R6和R7相同或不同，每个都是氢或C1-4烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个环；R8是氢、C1-4烷基或C3-6烯基；Ra是氢，Rb是氢或羟基，或者Ra和Rb一起表示一个键；q和m独立地为1或2；以及其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物。这些化合物是5-HT1样受体激动剂（或部分激动剂），因此预计在医学上用于治疗和/或预防偏头痛和其他与头痛有关的疾病，如群集性头痛、与血管障碍相关的头痛和其他神经痛。它们也预计在治疗或预防门脉高压方面具有用途。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE INDOLE SUBSTITUE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INHIBITEUR-1 (PAI-1) DE L'ACTIVATEUR PLASMINOGENE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003000253A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  This invention provides compounds of the formula : (I) wherein: X is a chemical bond, -CH2- or -C(O)-; R1 is alkyl, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, pyridinyl, -CH2-pyridinyl, phenyl or benzyl; R2 is H, alkyl, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, -NH2, or -NO2; R4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or -CH2-pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis, and processes for their preparation.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C（O）-; R1是烷基，环烷基，- -环烷基，吡啶基，- -吡啶基，苯基或苄基; R2是H，烷基，环烷基，- -环烷基或全氟烷基; R3是H，卤素，烷基，全氟烷基，烷氧基，环烷基，- -环烷基，-NH2或-NO2; R4是可选取代的苯基，苄基，苄氧基，吡啶基或- -吡啶基，或其盐或酯形式，以及将该化合物用作纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和用作治疗由于纤溶失调引起的疾病的治疗组合物，例如深静脉血栓和冠心病，肺纤维化以及其制备方法。
• SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)
  申请人：Elokdah Hassan Mahmoud

  公开号：US20080214647A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides compounds of the formula: wherein: X is a chemical bond, —CH 2 — or —C(O)—; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 — cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R 3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基，环烷基，- -环烷基，吡啶基，- -吡啶基，苯基或苄基；R2是H，烷基，环烷基，- -环烷基或全氟烷基；R3是H，卤素，烷基，全氟烷基，烷氧基，环烷基，- -环烷基，-NH2或-NO2；R4是可选取代的苯基，苄基，苄氧基，吡啶基或- -吡啶基，或其盐或酯形式，以及将这些化合物用作纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍引起的疾病以及肺纤维化的治疗组合物的方法。
• TRYPTAMINE ANALOGUES AS 5-HT 1?-LIKE AGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0674620A1

  公开（公告）日：1995-10-04
• US7074817B2
  申请人：——

  公开号：US7074817B2

  公开（公告）日：2006-07-11