3-benzyl-4-bromo-8-chlorocinnoline | 1165867-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-4-bromo-8-chlorocinnoline
• CAS: 1165867-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂
• 分子量: 333.615
• InChiKey: ZTRQVIWFHDRLSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-bromo-8-chlorocinnoline 、 3-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到3-(3-benzyl-8-chlorocinnolin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有对LXRβ的结合选择性的cinnolines /喹啉作为肝脏X受体（LXR）激动剂的发现和SAR

  摘要：

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.012
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-8-chlorocinnolin-4-ol 在 三溴氧磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-benzyl-4-bromo-8-chlorocinnoline
  参考文献：
  名称：

  具有对LXRβ的结合选择性的cinnolines /喹啉作为肝脏X受体（LXR）激动剂的发现和SAR

  摘要：

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.012